Question

经研究发现有白蚁信息素有： (2,4-二甲基-1-庚烯) ，  (3,7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为：CH₃(CH₂)₂CH=CH—CH=CH(CH₂)₈CH₃。试完成下列问题：

（1）下列说法正确的是            。

A．以上三种信息素互为同系物  B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯互为同系物

D．家蚕信息素与1molBr₂加成产物只有一种

（2）烯烃A是2,4-二甲基-1-庚烯的一种同分异构体，A与足量氢气加成得到烷烃B，B的一氯代物只有2种； 烯烃C是3,7-二甲基-1-辛烯的一种同分异构体，C与氢气加成得到烷烃D，D的一氯代物也只有2种，则B的结构简式为：         。C的结构简式为：               。

（3）美国蟑螂性信息素结构式如右图，分子中含有手性碳原子       　　个；有机物E与该信息素互为同分异构体，E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应，若E表示为：，X可能的结构有          种。

Answer 1

（1）BC

（2） （3分）；

（3）4，12

解析:

本题为有机推断题。（1）家蚕的性信息素为二烯烃，其余两种是单烯烃，A选项错误；三种物质中均有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色，B选项正确；2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯的结构相似，相差一个CH₂，所以互为同系物，C选项正确；家蚕信息素是不对称的共轭二烯烃，所以与1mol加成Br₂产物有3种，1，2加成2种，还有一种是1，4加成，D选项错误。（2）碳原子比较多的烷烃，如果一氯代物数目较少，要考虑结构的对称，烷烃B中有9个碳原子，一氯代物只有2种，可知B的结构为，烷烃D中有10个碳原子，一氯代物也只有2种，可知D的结构为，则C为。（3） 手性碳原子表示为：，利用残基法，X为－C₅H₉O₂，E能发生银镜反应，说明有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，则X中有羧基，即－C₄H₈COOH，、、、、，数字对应的碳原子与苯环相连。