Question

10．从A出发，发生图示中的系列反应，其中B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：2：2，F的苯环上一氯代物只有一种，Z和G均不能与金属钠反应，且互为同分异构体．

回答下列问题：
（1）F的化学名称为对苯二甲酸．
（2）反应④的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，在①～⑦的反应中，属于取代反应的有①⑥⑦．
（3）B的结构简式为，其所含官能团名称为羟基．
（4）E和F反应生成G的化学方程式为．
（5）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有对位两取代的化合物有4种，写出可能的结构简式，，，，．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，乙烯与水加成得E为CH₃CH₂OH，E氧化得D为CH₃CHO，D氧化C为CH₃COOH，Z和G均不能与金属钠反应，即Z和G应都为酯类物质，所以F为羧酸，B为醇类，Z和G互为同分异构体，F的苯环上一氯代物只有一种，且是高锰酸钾的氧化产物，则F为，B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：2：2，结合B的分子式，则B为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，乙烯与水加成得E为CH₃CH₂OH，E氧化得D为CH₃CHO，D氧化C为CH₃COOH，Z和G均不能与金属钠反应，即Z和G应都为酯类物质，所以F为羧酸，B为醇类，Z和G互为同分异构体，F的苯环上一氯代物只有一种，且是高锰酸钾的氧化产物，则F为，B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：2：2，结合B的分子式，则B为，
（1）F为，F的化学名称为对苯二甲酸，
故答案为：对苯二甲酸； 　　
（2）反应④的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，反应①为A水解（取代）生成羧酸和醇，反应②为氧化，反应③为加成，反应④为氧化，反应⑤为氧化，反应⑥为酯化（取代），反应⑦为酯化（取代），所以属于取代反应的有①⑥⑦，
故答案为：①⑥⑦；
（3）B为，其所含官能团名称为羟基，
故答案为：；羟基；
（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）B为，与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有对位两取代的化合物有，共4种，
故答案为：4；．

点评 本题考查了有机物的推断，题目难度中等，根据有机物的性质和结构选战为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析解答，明确物质的官能团、性质及断键方式．