Question

5．化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种-硝基取代物，G能发生银镜反应．
（已知RCOONa+NaOH$→_{碱石灰}^{△}$RH+Na₂CO₃）

请回答：
（1）下列化合物可能的简式：A，EHCHO．
（2）反应类型：（I）水解反应（或取代反应），（Ⅱ）酯化反应（或取代反应），（Ⅲ）取代反应．
（3）写出下列反应的化学方程式：①C→E：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCHO+2H₂O；②E→F：2HCHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCOOH；③C+F→G：HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 H分子式为C₆H₆O，与溴反应生成白色沉淀K，则H为，K为．A发生水解反应得到B与C，C可以连续发生氧化反应得到F，则C为醇、F为羧酸，C与F发生酯化反应得到G，而G能进行银镜反应，则为甲酸形成的酯，故C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃．B转化生成D，类似醋酸钠制备甲烷发生的脱羧反应，D酸化得到苯酚，则A中含有酚羟基、-COOCH₃，化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，则两个取代基处于间位，故A为，B为，D为，据此解答．

解答 解：H分子式为C₆H₆O，与溴反应生成白色沉淀K，则H为，K为．A发生水解反应得到B与C，C可以连续发生氧化反应得到F，则C为醇、F为羧酸，C与F发生酯化反应得到G，而G能进行银镜反应，则为甲酸形成的酯，故C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，G为HCOOCH₃．B转化生成D，类似醋酸钠制备甲烷发生的脱羧反应，D酸化得到苯酚，则A中含有酚羟基、-COOCH₃，化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，则两个取代基处于间位，故A为，B为，D为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，E的结构简式为HCHO，故答案为：；HCHO；
（2）反应（I）发生酯的水解反应，也属于取代反应；
反应（Ⅱ）是甲酸与甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，也属于取代反应；
反应（Ⅲ）是苯酚与溴发生的取代反应，
故答案为：水解反应（或取代反应）；酯化反应（或取代反应）；取代反应；
（3）①C→E的化学方程式为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCHO+2H₂O；
②E→F的化学方程式为：2HCHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCOOH；
③C+F→G的化学方程式为：HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCHO+2H₂O；2HCHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$ 2HCOOH；HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据C连续发生氧化反应生成F、G的性质、H与溴水生成白色沉淀进行推断，B转化为D为推断的难点，利用醋酸钠制备甲烷进行迁移推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生分析思维能力与知识迁移应用能力，是高考热点题型，难度中等．