Question

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C、D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如图所示：

请回答：
（1）A的结构简式是

 

．
（2）H的结构简式是

 

．
（3）B转变为F的反应属于

 

反应（填反应类型名称），B转变为E的反应属于

 

反应（填反应类型名称）．
（4）D转变为E反应方程式

 

G的银镜反应

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．

解答： 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃．
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案为：取代；消去；
（5）D→E的化学反应方程式为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O，
（CH₃）₃CCH₂CHO与银氨溶液发生氧化反应，反应方程式为：
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O，（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃） ₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．