Question

PNA是一种具有良好热稳定性和耐腐蚀性的高分子化合物，可由下列路线合成：

已知：
1．
2．
（1）A分子中只有一个氯原子，A→B的反应类型是

 

；D能发生银镜反应且分子中有支链，D的结构简式是

 

．
（2）E中含有的官能团名称是

 

；F的名称（系统命名）是

 

．
（3）G是E的同分异构体，分子中含1个六元环，氢谱显示有四种不同化学环境的氢．G的结构简式是

 

．
（4）由C和F合成PNA的化学方程式是

 

．
（5）下列说法正确的是

 

．
a．B和D均能使溴水褪色                 b．F能与Na反应，但不与HBr反应
c．C和E均能与新制Cu（OH）₂反应         d．PNA无固定熔沸点．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A，A分子中只有一个氯原子，则A为，然后发生消去反应生成B为，再被氧化生成C为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E为，E与氢气发生加成生成F为，C与F发生酯化反应生成PNA为，据此解答．

解答： 解：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A，A分子中只有一个氯原子，则A为，然后发生消去反应生成B为，再被氧化生成C为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E为，E与氢气发生加成生成F为，C与F发生酯化反应生成PNA为，
（1）A→B是卤代烃发生的消去反应，D的结构简式为：，
故答案为：消去反应；；
（2）E为，含有的官能团有：醛基、羟基，F为，系统命名为：2，2-二甲基丙二醇，故答案为：醛基、羟基；2，2-二甲基丙二醇；
（3）G是E（）的同分异构体，分子中含1个六元环，氢谱显示有四种不同化学环境的氢，G的结构简式是，
故答案为：；
（4）由C和F合成PNA的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）a．B含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，D含有醛基，能被溴水氧化，B和D均能使溴水褪色，故a正确；
b．F为，含有羟基，能与Na反应，能与HBr发生取代反应，故b错误；
c．C含有羧基，能与氢氧化铜发生酯化反应，E含有醛基，能与新制Cu（OH）₂反应，故c正确；
d．PNA为高聚物，聚合度不确定，属于混合物，无固定熔沸点，故d正确，
故选：acd．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构和反应条件推断，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，是有机题目常见题型，难度中等．