Question

2．H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子．
②RCH=CH₂+CH₂=CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）用系统命名法命名（CH₃）₂C=CH₂：2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有加成反应、取代反应．
（3）写出D分子中含有的官能团名称：羟基、羧基．
（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O．
（5）写出E在铜催化下与O₂反应生成物的结构简式：．
（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有9 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构简式）．

Answer 1

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为，据此解答．

解答 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为，
（1）（CH₃）₂C=CH₂系统命名为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B，故答案为：加成反应、取代反应；
（3）D为，含有的官能团为：羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（4）F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O；
（5）E在铜催化下与氧气反应的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：；
（6）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生水解反应，含有酯基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-OOCCH₃或-OH、-CH₂OOCH或-OH、-COOCH₃，各有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为：，故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正推法与逆推法进行推断，注意充分利用反应条件，（6）中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点．