Question

14．由丁炔二醇可以制备1，3-丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：

（1）写出各反应的条件及试剂名称：X氢气、催化剂；Y溴化氢、加热；Z氢氧化钠醇溶液、加热．
（2）写出A、B的结构简式：AHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂CH₂CH₂B．
（3）写出下列反应的化学方程式：丁炔二醇→A：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；A→1，3-丁二烯：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化的关系及条件，A在浓硫酸作用下发生消去反应，应为醇的消去，根据1，3-丁二烯的结构可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反应X应为丁炔二醇与氢气的加成反应，反应的试剂及条件为氢气、催化剂，A生成B为取代反应，B发生消去反应得1，3-丁二烯，可知A与溴化氢取代生成B为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反应的试剂及条件为，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得1，3-丁二烯，反应的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化的关系及条件，A在浓硫酸作用下发生消去反应，应为醇的消去，根据1，3-丁二烯的结构可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反应X应为丁炔二醇与氢气的加成反应，反应的试剂及条件为氢气、催化剂，A生成B为取代反应，B发生消去反应得1，3-丁二烯，可知A与溴化氢取代生成B为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反应的试剂及条件为溴化氢、加热，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得1，3-丁二烯，反应的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热，
（1）根据上面的分析可知，反应X的试剂及条件为氢气、催化剂，反应Y的试剂及条件为溴化氢、加热，反应Z的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：氢气、催化剂；溴化氢、加热；氢氧化钠醇溶液、加热；
（2）根据上面的分析可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂CH₂CH₂B；
（3）丁炔二醇→A的化学方程式为HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，A→1，3-丁二烯的化学方程式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案为：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O；

点评 本题考查有机物物的合成与推断，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化以及反应条件，本题可用正推的方法进行推断．