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    9．已知：①A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平；
    ②CH3CH2OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}溶液}{→}$CH3COOH；
    ③CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH3CH2OH+NaBr
    现以A为主要原料合成E（环乙二酸乙二酯），其合成路线如图所示．
    回答下列问题：
    （1）C的结构简式为HOCH2CH2OH．
    （2）D分子中官能团的名称是羧基．
    （3）写出反应④的化学方程式：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O，该反应的反应类型是酯化反应或取代反应．
    （4）符合下列条件的E的同分异构体有2种；写出其中1种的结构简式：HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2（任写一种）．
    ①无环状结构
    ②1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2．

    分析 A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2，A和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，C发生氧化反应生成D，结合E结构简式知，D结构简式为HOOCCOOH，再结合题目分析解答．

    解答 解：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2，A和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，C发生氧化反应生成D，结合E结构简式知，D结构简式为HOOCCOOH，
    （1）通过以上分析知，C的结构简式为HOCH2CH2OH，故答案为：HOCH2CH2OH；
    （2）D结构简式为HOOCCOOH，D分子中官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
    （3）反应④为乙二醇和乙二酸的酯化反应，该反应的化学方程式：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O，该反应的反应类型是酯化反应或取代反应，
    故答案为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O；酯化反应或取代反应；
    （4）E的不饱和度为3，
    E的同分异构体符合相邻条件：
    ①无环状结构
    ②1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有两个羧基，
    符合条件的同分异构体有HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2，所以符合条件的同分异构体有2种，
    故答案为：2；HOOCCH=CHCOOH、CH2=C（COOH）2（任写一种）．

    点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确常见有机物性质、官能团及其反应类型是解本题关键，根据反应条件、题给信息进行推断即可，难点是同分异构体种类判断．

    练习册系列答案
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