Question

试验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如下部分：
取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧试验测得：0.1mol该物质完全燃烧指得到39.6gCO₂和9g H₂O．
（1）通过计算可知该有机物的分子式为______
（2）进一步试验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况）；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应．则该物质的结构简式为______．
（3）A经下列转化可以生成该物质，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．

①写出A转化成B的化学方程式：______； 其反应类型为______
②写出C发生水解反应的化学化学方程式：______．

Answer 1

【答案】分析：（1）n（CO₂）==0.9mol，n（H₂O）==0.5mol，则有机物中含有9个C、10个H原子，结合相对分子质量为166，可计算氧原子个数，进而确定分子式；
（2）①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况），说明分子中含有1个羧基和1个羟基；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应，说明羟基邻位碳原子上有氢原子，以此可确定有机物结构简式；
（3）C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，应含有Cl元素，可水解生成，应为，A可连续氧化生成C，则应为醇氧化为醛，进而被氧化为酸的反应，则A为，B为．
解答：解：（1）n（CO₂）==0.9mol，n（H₂O）==0.5mol，则有机物中含有9个C、10个H原子，而相对分子质量为166，则有机物中含O的个数为=3，则分子式为C₉H₁₀O₃，
故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2））①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况），说明分子中含有1个羧基和1个羟基；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应，说明羟基邻位碳原子上有氢原子，则有机物的结构简式为，
故答案为：；
（3）C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，应含有Cl元素，可水解生成，应为，A可连续氧化生成C，则应为醇氧化为醛，进而被氧化为酸的反应，则A为，B为，
①A转化为B的反应为氧化反应，羟基被氧化为醛基，反应为，
故答案为：；氧化反应；
②C为，在碱性条件下可发生水解，反应的方程式为，
故答案为：．
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题．试题设计新颖，贴近高考，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．