Question

已知苯并（a)芘是强致癌物质，存在于烟筒灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。它的分子是由5个苯环并合而成的，可表示为（Ⅰ）式或（Ⅱ）式，二者是等同的。

试回答下列问题：

（1）写出苯并（a）芘的分子式______________。

（2）下列物质属于苯并（a）芘的是___________（填编号，下同）；下列物质与苯并（a）芘互为同分异构体的是________________。

Answer 1

解析：（1）苯并（a)芘中，即（Ⅰ)式或（Ⅱ)式中：N(C)=20;Ω=14

N(C)=20×2+2-2×14=14

苯并（a)芘的分子式为C₂₀H₁₄。

（2）将A、D适当旋转，可与（Ⅰ)式或（Ⅱ)式重合，它们属于苯并（a)芘；C、D与（Ⅰ)式或（Ⅱ)式空间构型不同，它们不属于苯并（a)芘。

同分异构体应该具有相同的分子式（或相同的C原子数、相同的不饱和度），且具有不同的结构（A、D被排除）。

N_B（C）=20，Ω_B=14；B与苯并（a）芘同分异构。

N_C（C）=19，Ω_C=14；C不符合题意。

答案：（1）C₂₀H₁₄  （2）AD  B