Question

芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的变化关系如图所示．B中苯环上的一溴代物有四种，D可发生银镜反应，C、G属同类有机物．以下变化中，某些反应条件及产物未标明．

（1）加热时D与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（2）请写出有机物C可能的结构简式：

．
（3）一定条件下，F与足量的A发生反应的化学方程式是

（只写一例）．
（4）请写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式

．
a、分子中含有苯环　　b、能发生水解反应　　c、能发生银镜反应
（5）若B在200℃时经催化氧化（以V₂O₅作催化剂）后能转化为有机物H，在ZnCl₂存在的条件下，有机物H与苯酚可合成酚酞，反应如图2如下：则H的结构简式是

．

Answer 1

分析：由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E碳原子数相同．又A与E反应生成G（C₄H₈O₂），可推得：A为乙醇，E为乙酸，那么D为乙醛．由于G是酯，而C、G属同类有机物，可知C也为酯．由A（C₂H₆O）和B反应可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），结合反应前后反应的定量关系，可推得B的分子式为C₈H₈O₂，而B与A（乙醇）可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推得C的结构．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸．符合能发生水解反应和能发生银镜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，故有4种同分异构体，以此解答该题．

解答：解：由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E碳原子数相同．又A与E反应生成G（C₄H₈O₂），可推得：A为乙醇，E为乙酸，那么D为乙醛．由于G是酯，而C、G属同类有机物，可知C也为酯．由A（C₂H₆O）和B反应可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），结合反应前后反应的定量关系，可推得B的分子式为C₈H₈O₂，而B与A（乙醇）可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推得C的结构．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，
（1）由以上分析可知D为CH₃CHO，与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（2）由以上分析可知C可能为，故答案为：；
（3）F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸，可与乙醇发生酯化反应，例如临苯二甲酸与乙醇发生酯化反应的方程式为，
故答案为：；
（4）B含一个羧基和一个甲基，符合能发生水解反应和能发生银镜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，故有4种同分异构体，分别为，
故答案为：；
（5）B为，根据反应产物结合质量守恒可知H应为B的脱水产物，为酸酐，应为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据A的反应特点结合反应产物进行推断，为该题的突破口，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．