Question

3．盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药，可由芳香烃A为起始原料合成：

已知：
回答下列问题：
（1）B的官能团名称为硝基，D的分子式为C₁₀H₁₂ONCl．
（2）反应①的化学方程式为，反应类型为取代反应，上述流程中，反应类型与①相同的还有③④（填反应序号）．
（3）反应④除了生成E外，另一种产物的化学式为HCl．
（4）写出ClCH₂COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O
已知：（R为烃基）
（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上只有一个取代基的异构体共有5种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱共有四个峰，且峰面积比为6：2：2：1的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 A发生硝化反应生成B，B发生信息中的反应生成C，根据C结构简式结合A的分子式，可知A的结构简式为，根据C的结构简式知B为；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E转化得到F．

解答 解：A发生硝化反应生成B，B发生信息中的反应生成C，根据C结构简式结合A的分子式，可知A的结构简式为，根据C的结构简式知B为；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E转化得到F．
（1）B为，其官能团名称是硝基，根据D结构简式知，其分子式为C₁₀H₁₂ONCl，
故答案为：硝基；C₁₀H₁₂ONCl；
（2 ）A发生硝化反应生成B，反应方程式为，属于取代反应，与其反应类型相同的还有③④，反应④除了生成E外，另一种产物的化学式为HCl，
故答案为：；取代反应；③④；
（3）反应④属于取代反应，除了生成E外，另一种产物的化学式为HCl，
故答案为：HCl；
（4）ClCH₂COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O，
故答案为：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O；
（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上只有一个取代基的异构体时，可能的结构简式有：、、、、，其中核磁共振氢谱共有四个峰，且峰面积比为6：2：2：1的是，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，明确反应前后物质结构变化是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，熟练掌握官能团的性质与转化．