Question

14．H是一种香料，可用下图的设计方案合成．

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B也可以生成含有两个甲基的F．
（1）D的结构简式为CH₃CH₂CHO．
（2）F→G的化学反应类型为取代反应或水解反应．
（3）烃A→B的化学反应方程式是CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（4）E+G→H的化学反应方程式：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是．（用结构简式表示）

Answer 1

分析 由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，据此分析解答．

解答 解：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，
（1）通过以上分析知，D结构简式为CH₃CH₂CHO，
故答案为：CH₃CH₂CHO；
（2）G为CH₃CH（OH）CH₃，F为CH₃CHClCH₃，F和NaOH的水溶液共热发生取代反应或水解反应生成G，
故答案为：取代反应（或水解反应）；
（3）A在双氧水作催化剂条件下，和HCl发生加成反应生成B，反应方程式为CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案为：CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（4）E和G在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯H，反应方程式为CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据H分子式结合题给信息进行推断，注意：反应条件不同导致其产物不同，题目难度不大．