[题目]高血脂是一种常见的心血管疾病.治疗高血脂的新药 I 的合成路线如下:已知:a. b. RCHO回答下列问题:(1)反应①所需试剂.条件分别是 ,F 的化学名称为 .(2)②的反应类型是 ,A→B 的化学方程式为 .(3)G 的结构简式为 ,H 中所含官能团的名称是 .(4)化合物 W 的相对分子质量比化合物 C 大 14.且满足下列条件.W 的可能� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药 I 的合成路线如下：

已知：a.

b. RCHO

回答下列问题：

(1)反应①所需试剂、条件分别是_____；F 的化学名称为_____。

(2)②的反应类型是_____；A→B 的化学方程式为_____。

(3)G 的结构简式为_____；H 中所含官能团的名称是_____。

(4)化合物 W 的相对分子质量比化合物 C 大 14，且满足下列条件，W 的可能结构有_____种，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_____。

①遇 FeCl3 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应

(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线_____(无机试剂任选)。

【答案】氯气、光照辛醛取代反应 +O2+2H2O 羟基 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G，G为，G和氢气发生加成反应生成H，H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A，A为，A氧化生成B，B为，B进一步氧化生成C，C为，C与H发生酯化反应生成I为。据此分析解答。

(1)反应①是甲苯转化为，所需试剂、条件分别是：氯气、光照；F[CH3(CH2)6CHO]的名称为辛醛，故答案为：氯气、光照；辛醛；

(2)反应②是C()与H()发生的酯化反应，也属于取代反应；A→B为苯甲醇的催化氧化，反应的化学方程式为：，故答案为：酯化反应或取代反应；；

(3)G的结构简式为；H为，所含官能团为羟基，故答案为：；羟基；

(4)化合物W的相对分子质量比化合物C()大14，W比C多1个CH2原子团，W满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，即含有苯环，③能发生银镜反应，还含有醛基，因此满足条件的W的结构有：含有2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻位、间位、对位3种；含有3个侧链为-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的W共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的W的结构简式为：，故答案为：13；；

(5)用甲苯和乙醛为原料制备。苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，合成路线流程图为：，故答案为：。

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