Question

H是一种香料，可用如图的设计方案合成．

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F．
（1）D的结构简式为

CH₃CH₂CHO

，其核磁共振氢谱有

3

组峰．
（2）烃A→B的化学反应方程式是

CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl

．
（3）F→G的化学反应类型为

取代反应

．
（4）E+G→H的化学反应方程式

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是

．（用结构简式表示）

Answer 1

分析：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，据此解答．

解答：解：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为CH₃CH₂CHO，其核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：CH₃CH₂CHO；3；
（2）烃A→B的化学反应方程式是：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案为：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）F→G是CH₃CHClCH₃发生取代反应生成CH₃CH（OH）CH₃，
故答案为：取代反应；
（4）E+G→H的化学反应方程式为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、有机物的性质、同分异构体、有机反应类型等，难度不大，掌握官能团的性质越转化是关键，注意根据H的分子式利用逆推法进行推断．