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    13．已知 （X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）．由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：

    请回答下列问题：
    （1）化合物C中的含氧官能团的名称是酯基．F→G的反应类型是酯化反应（取代反应）．
    （2）写出B→C化学方程式CH2=CH-COOH+CH3OH$\frac{\underline{\;浓H_{2}SO_{4}\;}}{△}$CH2=CH-COOCH3+H2O．
    （3）化合物D的结构简式为．
    （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式．
    Ⅰ、分子中除苯环外，无其他环状结构；
    Ⅱ、苯环上有两个处于对位的取代基；
    Ⅲ、能发生水解反应，但不能与金属Na反应；
    Ⅳ、能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应．
    （5）二氢香豆素（ ）常作香豆素的替代品．鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸和氯化铁溶液．
    （6）已知：（R、R′为烃基）．以苯、丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，制备  的合成路线流程图如下，请补充完整流程图（无机试剂任选）．

    分析 由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；
    （1）C中含C=C和-COOC-，F→G发生酯化反应；
    （2）B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，C为CH2=CHCOOCH3；
    （3）由上述分析可知，D为；
    （4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3；
    （5）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别；
    （6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物．

    解答 解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与家畜发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；
    （1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
    （2）B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，C为CH2=CHCOOCH3，化学方程式为：CH2=CH-COOH+CH3OH  $\frac{\underline{\;浓H_{2}SO_{4}\;}}{△}$  CH2=CH-COOCH3+H2O，
    故答案为：CH2=CH-COOH+CH3OH  $\frac{\underline{\;浓H_{2}SO_{4}\;}}{△}$  CH2=CH-COOCH3+H2O；
    （3）由上述分析可知，D为，故答案为：；
    （4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3，符合条件的同分异构体为，
    故答案为：；
    （5）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚，
    故答案为：稀硫酸和氯化铁溶液；
    （6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断、有机物的结构与性质，注意利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意有机物的结构变化，题目难度中等．

    练习册系列答案
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    完成下列填空：
    （1）下列物质中含有共轭结构的是bd．（填编号）
    a．CH3CH2CH═CH2 b．c．d．
    （2）共轭二烯烃的加成位置有多种可能，天然橡胶的单体与溴反应的产物可能有4种．
    （3）共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳双键、叁键的化合物进行加成．
    例如：+$\stackrel{一定条件}{→}$则要制备，含共轭结构的原料可以是或．（写结构简式）
    （4）设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂  的合成路线（其他无机试剂任选）．
    反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物（合成路线常用的表示方式为：）CH2=CHCH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH=CHCH2Br+CH2=CHCH=CH2$\stackrel{一定条件下}{→}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$．

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