Question

Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中，Grignard试剂的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2﹣丁烯和必要的无机物为原料合成3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，该物质具有对称性．合成线路如下：

请按要求填空：

（1）用系统命名法对物质B进行命名：；

（2）在I﹣J过程中所加入的二元酸的结构简式为：；

（3）反应①～⑧中属于取代反应的有D个；属于消去反应的有个．

A．1个B．2个C．3个D．4个

（4）写出下列过程的反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

B→D；

I→J；

（5）写出一种满足以下条件的D的同分异构体的结构简式．

①能与Na反应反出H₂；②核磁共振氢谱有四组峰；③有二种官能团．（注：羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连）

Answer 1

考点：  有机物的推断．

专题：  有机物的化学性质及推断．

分析：  由题意可知2﹣丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，J物质具有对称性，所以G为，H为，I为，F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元环，可知该二元酸为HOOC﹣COOH，则J的结构简式为：，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：  解：由题意可知2﹣丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，J物质具有对称性，所以G为，H为，I为，F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元环，可知该二元酸为HOOC﹣COOH，则J的结构简式为：，

（1）B为，用系统命名法命名为：2﹣丁醇，故答案为：2﹣丁醇；

（2）和二元酸发生酯化反应生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元环，可知该二元酸为HOOC﹣COOH，故答案为：HOOC﹣COOH；

（3）反应①③⑥为加成反应，反应②④⑦⑧属于取代反应，反应⑤属于消去反应，

故答案为：D；A；

（4）B→D的反应方程式为：2+O₂2+2H₂O；

I→J的反应方程式为：，

故答案为：2+O₂2+2H₂O；；

（5）D为，D的同分异构体符合以下条件：①能与Na反应反出H₂，说明含有﹣OH；③有二种官能团，还含有碳碳双键；②核磁共振氢谱有四组峰，分子中有4种化学环境不同的H原子，且羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连，符合条件的同分异构体为：CH₂=C（CH₃）CH₂OH，

故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂OH．

点评：  本题考查有机物的推断，注意结合题目信息，以F为突破口，用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件推断官能团的变化，题目难度较大．