Question

15．西斗星（G）是一种常见农药，其合成路线流程图如下：

请回答下列问题：
（1）化合物A的名称为间苯二酚或1，3-苯二酚；化合物C中含氧官能团为羧基和醚键．（填名称）
（2）B的结构简式为；⑤的反应类型为取代反应．
（3）满足下列条件的C的同分异构体有6种；其中能发生水解反应的结构简式为、．
Ⅰ．能发生银镜反应也能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
（4）依据西斗星的合成路线，写出以为原料制备的合成路线
（无机试剂可任选）

Answer 1

分析 （1）（2）比较B的分子式和C的结构简式可知，B为，根据A的分子式及A转化成B的条件可知，A为，A发生取代反应生成 B，比较E和F的结构简式可知⑤的反应类型；
（3）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应也能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，结合C的结构简式可知C的同分异构体的种类；其中能发生水解反应的，说明有酯基，据此书写其结构简式；
（4）依据西斗星的合成路线，以为原料制备可以将与硫酸甲酯反应生成甲苯醚，再发生类似西斗星的合成路线中的②和③反应，再与氢气加成后碱性水解、酸化可得，据此答题；

解答 解：（1）根据A的分子式及A转化成B的条件可知，A为，A的名称为间苯二酚或1，3-苯二酚，根据C的结构简式可知，C中含氧官能团为羧基和醚键，
故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；羧基和醚键；
（2）比较B的分子式和C的结构简式可知，B为，比较E和F的结构简式可知⑤的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应也能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，结合C的结构简式可知符合条件的同分异构体为、、、、、，共6种，其中能发生水解反应的，说明有酯基，其结构简式为、，
故答案为：6；、；
；
（4）依据西斗星的合成路线，以为原料制备可以将与硫酸甲酯反应生成甲苯醚，再发生类似西斗星的合成路线中的②和③反应，再与氢气加成后碱性水解、酸化可得，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，成分利用转化关系中有机物的进行进行分析解答，较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力，难度中等．