Question

咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是

 

．
（2）高分子M的结构简式是

 

．
（3）写出A→B反应的化学方程式：

 

．
（4）B→C发生的反应类型有

 

．
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有

 

种．
①苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应．
写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题；

解答： 解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（2）M为，
故答案为：；
（3）A→B反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应、加成反应；
（5）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有-CHO基团；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有-COOH基团；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合这样的结构有、、，共3种，
故答案为：3；或或；

点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．