Question

6．烃A的分子式为C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I有如图转化关系：回答下列问题：

（1）分别写出C、E的结构简式CH₃CH₂CH₂Cl，（CH₃）₂CHOH．
（2）指出下列反应类型：A→B：取代反应；E→D：消去反应．
（3）写出下列转化的化学方程式：
①G→H：2CH₃CH₂CHO+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃CH₂COOH；②B→D：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H有多种同分异构体．写出它既能发生水解反应又能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：HCOOCH₂CH₃；写出它能发生水解反应不能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：CH₃COOCH₃．

Answer 1

分析 烃A的分子式为C₃H₈，应为丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照条件下发生一氯取代反应，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氢氧化钠的水溶液中水解产物E、F为醇，其中F可连续氧化，则应为CH₃CH₂CH₂OH，则E为CH₃CHOHCH₃，B为CH₃CHClCH₃，C为CH₃CH₂CH₂Cl，由转化关系可知D为CH₃CH=CH₂，G为CH₃CH₂CHO，H为CH₃CH₂COOH，I为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答 解：烃A的分子式为C₃H₈，应为丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照条件下发生一氯取代反应，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氢氧化钠的水溶液中水解产物E、F为醇，其中F可连续氧化，则应为CH₃CH₂CH₂OH，则E为CH₃CHOHCH₃，B为CH₃CHClCH₃，C为CH₃CH₂CH₂Cl，由转化关系可知D为CH₃CH=CH₂，G为CH₃CH₂CHO，H为CH₃CH₂COOH，I为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）通过以上分析知，C、E的结构简式分别为CH₃CH₂CH₂Cl、（CH₃）₂CHOH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Cl；（CH₃）₂CHOH；
（2）A发生取代反应生成B，E发生消去反应生成D，所以反应类型分别是取代、消去，
故答案为：取代； 消去；
（3）①G是丙醛、H是丙酸，在催化剂条件下丙醛被氧化生成丙酸，反应方程式为2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化剂}{→}$2 CH₃CH₂COOH，
故答案为：2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化剂}{→}$2 CH₃CH₂COOH；
②B是2-氯丙烷，D是丙烯，B发生消去反应生成D，反应方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O，
故答案为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H为CH₃CH₂COOH，H有多种同分异构体，它既能发生水解反应又能发生银镜反应的同分异构体中含有酯基和醛基，则符合条件同分异构体的结构简式：HCOOCH₂CH₃；它能发生水解反应不能发生银镜反应的同分异构体中含有酯基但不含醛基，则符合条件的同分异构体的结构简式  CH₃COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₃； CH₃COOCH₃．

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，侧重学生的分析能力的考查，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．