Question

【题目】醛在一定条件下可以两分子加成：RCH2CHO+RCH2CHO，加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：+H2O。已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题：

(1)物质B所含官能团的名称 ______，B结构简式为 ______；

(2)物质A的核磁共振氢谱有 ______个峰。

(3)写出E→F的化学方程式 ______。

(4)写出G与D反应生成H的化学方程式 ______。

(5)F若与H2发生加反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为______mol。

(6)芳香族化合物M与B互为同分异构体，且含有相同的官能团，试写出所有M结构简式 ____________。

Answer 1

【答案】碳碳双键和醛基 4 +2NaOH+2NaBr+2H2O +H2O 5 、、；

【解析】

C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，则B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为=6，B属于芳香族化合物，苯环不饱和度为4，-CHO不饱和度为1，因此B分子中还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，则B为，C为，C与Br2发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与H2加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为=9，故H分子含有2个苯环，则D为，G为，H为，据此解答。

(1)根据上面的分析可知物质B的结构简式为，B分子中所含官能团的名称为碳碳双键和醛基；

(2)A的结构为，根据物质分子结构的对称性，可知A的核磁共振氢谱有4个峰；

(3)物质E的结构简式为，E与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F，则E→F的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)G是，D是，二者发生酯化反应生成酯H，该反应的化学方程式为：+H2O；

(5)F为，F若与H2发生加反应，苯环和碳碳叁键都能与H2加成，而-COOH不能发生加成反应，所以1molF最多消耗的氢气的物质的量为 5mol；

(6)B为，芳香族化合物M与B互为同分异构体，且含有相同的官能团，则M可能的结构简式为、、、。