Question

19．苯乙醛（）主要存在于烟叶中，有浓郁的玉簪花香气，用于合成香料．现有如下转化关系，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，E继续被氧化生成F，F的相对分子质量为90．

$\stackrel{HCN}{→}$A$→_{H_{2}O}^{HCl}$B$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$D+E
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
（1）苯乙醛的分子式为C₈H₈O；B中具有的官能团有（填名称）羧基、羟基．
（2）写出B转化为C反应的化学方程式；该反应类型属消去反应．
（3）C与H₂发生加成反应，1molC最多可消耗H₂4mol．
（4）E可能具有的化学性质有（填序号）①④．
①能与H₂发生加成反应              
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应             
④能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应
（5）B的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有4种；请写出其中一种同分异构体的结构简式任意一种．
①与B具有相同的官能团种类         ②遇三氯化铁溶液不显色   ③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 由信息I，可知苯乙醛与HCN发生加成反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B在浓硫酸、加热条件下生成C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B发生消去反应生成C，故C为，C发生信息Ⅱ中碳碳双键的臭氧氧化生成D与E，E继续被氧化生成F，F的相对分子质量为90，则E为OHC-COOH、D为、F为HOOC-COOH，据此解答．

解答 解：由信息I，可知苯乙醛与HCN发生加成反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B在浓硫酸、加热条件下生成C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B发生消去反应生成C，故C为，C发生信息Ⅱ中碳碳双键的臭氧氧化生成D与E，E继续被氧化生成F，F的相对分子质量为90，则E为OHC-COOH、D为、F为HOOC-COOH．
（1）苯乙醛（）的分子式为C₈H₈O；B为，具有的官能团有：羧基、羟基，
故答案为：C₈H₈O；羧基、羟基；
（2）B转化为C反应的化学方程式为：，该反应类型属于消去反应，
故答案为：；消去；
（3）C为，苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，1molC最多可消耗4mol H₂，
故答案为：4；
（4）E的结构简式为OHC-COOH，
①含有醛基，能与H₂发生加成反应，故正确；
②没有酯基，不能在碱性溶液中发生水解反应，故错误；
③没有酯基，不能与甲酸发生酯化反应，故错误；
④含有醛基，能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应，故正确，
故选：①④；
（5）B（）的同分异构体有多种，其中符合下列要求：①与B具有相同的官能团种类，含有羧基、醇羟基，②遇三氯化铁溶液不显色，不含酚羟基，③苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有2种H原子，符合条件的同分异构体有：，共有4种，
故答案为：4；任意一种．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、知识迁移应用，关键是对信息的理解，是高考常见题型，难度中等．