Question

【题目】黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6﹣羟基黄酮衍生物的合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）化合物B中的含氧官能团为和（填名称）．
（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、和 ．
（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为 ．
（4）已知： ．
根据已有知识并结合相关信息，写出以 和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）．
合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）羟基,羰基
（2）加成反应,消去反应
（3）
（4）

【解析】解：（1）根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基，

故答案为：羟基；羰基；

（2）比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应，

故答案为：加成反应；消去反应；

（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为 ，

故答案为： ；

（4）以 和CH3COOH为原料制备 ，可以先利用题合成路线中的反应①，在 的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为 ，

故答案为： ．

（1）由B的结构简式判断含有的含氧官能团；

（2）比较C和D的结构判断反应③是发生了水解，再与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环；

（3）对比D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式；

（4）根据题意可以先利用题合成路线中的反应①，再在的酚羟基的邻位引入羰基，然后利用与氢气的加成，再消去、加成可得产品．