Question

化合物A（C8H8O3）为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。

（1）下列化合物可能的结构简式：A____，E____，K____。
（2）反应类型（Ⅰ）____（Ⅱ）____（Ⅲ）____。
（3）反应方程式：H→K：_________C→E：_________
C+F→G：_________。

Answer 1

（1）
(2)(Ⅰ)水解，(Ⅱ)酯化。(Ⅲ)取代。


+H2O

本题是有机推断题。从正向看，A应是酯，它在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，从逆向生成G的条件看，可推知G也是酯，由G能发生银镜反应，所以可推知C是甲醇，E应是甲醛，F应是甲酸。又因为K是白色沉淀，它是由H(C6H6O)与溴水反应生成的，所以又可推知H为苯酚。再根据甲烷制取的原理和B与碱石灰共热生成D，D在酸性条件下生成H(苯酚)进一步可推知D为苯酚钠，B为苯甲酸盐，最后再根据A硝化时可生成四种—硝基取代物，可推知A的可能结构简式。