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    （11分）2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。

    现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。

     

    请按要求填空：

    （1）写出下列反应的反应类型：①：_________，⑥：__________，⑧：_____________

    （2）反应②的化学方程式是___________________________________________。

    （3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是                           ，物质E的结构简式是_______________。

    （4）反应⑩的化学方程式是___________________________________________。

     

    ⑴ 取代反应    消去反应    加成反应 

    ⑵

    ⑶  ④    保护A分子中C＝C不被氧化     

    （4）

    解析:由反应①前后的有机物结构变化来分析，该反应是取代反应。根据所给的信息并结合结构简式可知，有机物CH2＝CHCH2Cl在催化剂的作用下进行了烯烃换位，生成物的结构简式分别为CH2＝CH2、CH2ClCH＝CHCH2Cl。因为A可以和氢氧化钠溶液反应，B可以和单质溴反应，所以A是CH2ClCH＝CHCH2Cl，B是CH2＝CH2。B和单质溴发生加成反应，生成H，其结构简式为CH2BrCH2Br。H水解得到I，其结构简式为HOCH2CH2OH。根据J的结构简式并结合I的结构简式可得出G的结构简式为HOOCCH＝CHCOOH，所以F的结构简式为NaOOCCH＝CHCOONa。根据反应⑥的条件可知反应是卤代烃的消去反应，故E的结构简式为

    HOOCCH2CHClCOOH。因为A水解得到C，其结构简式为HOCH2CH＝CHCH2OH，根据E的结构特点可知需要把羟基氧化成羧基，但由于碳碳双键也容易被氧化，所以，在氧化羟基之前要先保护碳碳双键，故通过反应④将碳碳双键先加成，引入卤素原子，即D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH。当D中羟基被氧化成羧基后，再利用消去反应重新生成碳碳双键即可。

     

    练习册系列答案
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    Ⅰ．回答下列问题：
    （1）欲量取20.00mL Na2CO3溶液，应选用的仪器是
    碱式滴定管
    碱式滴定管
    ．
    （2）中和热测定的实验中，用到的玻璃仪器有烧杯、温度计、
    环形玻璃搅拌棒
    环形玻璃搅拌棒
    、
    量筒
    量筒
    ．
    （3）在测定硫酸铜晶体中含量的实验中，称量操作至少要进行
    4
    4
    次．
    Ⅱ．氢氧化铜是一种常用试剂．例如，利用新制氢氧化铜验证醛类物质的还原性．
    （1）新制氢氧化铜悬浊液的配制，实验室制取氢氧化铜悬浊液的操作方法：在试管里加入10%的氢氧化钠溶液2mL，滴入2%的硫酸铜溶液4～6滴，振荡即成．这样操作的目的是
    确保氢氧化钠过量，氢氧化铜呈悬浊状
    确保氢氧化钠过量，氢氧化铜呈悬浊状
    ．
    下面是三个研究性学习小组分别从不同层面开展的研究性学习活动：
    （2）研究性学习小组甲：对教材实验结论“乙醛与新制氢氧化铜反应生成的红色沉淀是Cu2O”提出质疑，他们认为红色沉淀不一定是氧化亚铜．为了确定红色沉淀的成分，开展了如下研究：提出猜想：
    红色沉淀可能是铜或铜与氧化亚铜的混合物（或红色固体中可能含有铜）
    红色沉淀可能是铜或铜与氧化亚铜的混合物（或红色固体中可能含有铜）
    ．
    查阅资料：①氧化亚铜属于碱性氧化物；②+1价的铜离子在酸性条件下易发生自身氧化还原反应：③在空气中灼烧氧化亚铜生成氧化铜．
    设计方案：方案1：取该红色沉淀溶于足量的稀硝酸中，观察溶液颜色变化
    方案2：取该红色沉淀溶于足量的稀硫酸中，观察是否有残渣
    方案3：称取红色沉淀ag，在空气中充分灼烧至完全变黑，并在干燥器里冷却，再称重，反复多次至到固体恒重，称得质量为bg，比较a，b关系
    方案4：取红色固体沉淀装入试管里，加入酸化的硝酸银溶液，观察是否有银白色银析出．
    你认为合理的方案是
    方案3
    方案3
    ．
    （3）研究性学习小组乙针对小组甲的质疑，设计新的探究方案，装置如图所示．你认为要测定上述红色沉淀成分必须测定下列哪些物理量（只填序号）：
    ②③⑤
    ②③⑤
    ．
    ①通入氢气体积；②反应前，红色沉淀+硬质玻璃管的总质量；③完全反应后红色固体+硬质玻璃管的总质量；④实验前，干燥管质量；⑤硬质玻璃管质量；⑥锌粒质量；⑦稀硫酸中含溶质的量；⑧实验后，干燥管质量
    （4）研究性学习小组丙上网查阅新闻得知，“2005年诺贝尔化学奖授予了三位研究绿色化学的科学家”．绿色化学强调对环境友好，实现零排放．“变废为宝”符合绿色化学要求．他们收集上述红色沉淀制备化学试剂-蓝矾．请你帮助他们设计一个简单且符合绿色化学要求的实验方案：
    在空气中充分灼烧该红色固体至全部转化成氧化铜，加入足量稀硫酸溶解，蒸发、结晶、过滤、洗涤，用滤纸吸干或通入惰气带走水分
    在空气中充分灼烧该红色固体至全部转化成氧化铜，加入足量稀硫酸溶解，蒸发、结晶、过滤、洗涤，用滤纸吸干或通入惰气带走水分
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    美、法三位科学家因为在有机化学的烯烃的复分解反应研究方面取得的成就,获得2005年诺贝尔化学奖。烯烃的复分解反应广泛用于生产药品和先进塑料等材料,使得生产效率更高,产品更稳定,而且产生的有害废物较少。这是重要基础科学造福人类、社会和环境的例证。实验室制Cl2不宜用来处理尾气的试剂是（　　）?

    A.澄清石灰水?

    B.氢氧化钠溶液?

    C.溴化钠溶液?

    D.饱和碳酸钠溶液

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    美、法三位科学家因为在有机化学的烯烃的复分解反应研究方面取得的成就,获得2005年诺贝尔化学奖。烯烃的复分解反应广泛用于生产药品和先进塑料等材料,使得生产效率更高,产品更稳定,而且产生的有害废物较少。这是重要基础科学造福人类、社会和环境的例证。实验室制Cl2不宜用来处理尾气的试剂是（　　）?

    A.澄清石灰水?

    B.氢氧化钠溶液?

    C.溴化钠溶液?

    D.饱和碳酸钠溶液

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （分）（1）一种有机物结构为：。

    该有机物不能发生的反应为          （填序号）：①加成反应；②取代反应；③酯化反应；④水解反应；⑤加聚反应；⑥与金属钠反应放出H2；⑦在Cu或Ag催化下氧化为醛的反应

    （2）2005年诺贝尔化学奖授予法国和美国的伊夫??肖万、罗伯特??格拉布和理查德??施罗克，以表彰他们在烯烃复分解反应研究领域作出的

    卓越贡献。烯烃复分解反应如下所示（炔烃也能发生此类反应）：

    即从总效果看，是双键断裂交换成份重新组合。

    ①以下反应不属于烯烃复分解反应的是______________（填序号）。

       ②写出丙炔与丙炔发生复分解反应的化学方程式：

    __________________________________________________________________________。

     


    ③烯烃复分解反应可以合成其他反应难以合成的物质，写出用              制取

     


    的化学方程式：______________________________________________。

     ④人们在上世纪50年代已发现了烯烃复分解反应，到了70年代由伊夫??肖万揭示了反应机理，并制得了钛、钨、钼等金属卡宾。烯烃复分解反应有着广阔的应用前景。则后两位化学家所作的贡献应是_________（填序号，多项选择）。

    （a）找到了更价廉的金属卡宾；（b）找到了在更多化学环境都有催化活性的金属卡宾；

    （c）使反应原理转化为实际应用。

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    氢氧化铜是一种常用试剂。例如，利用新制氢氧化铜验证醛类物质的还原性。

    （1）新制氢氧化铜悬浊液的配制  实验室制取新制氢氧化铜悬浊液的操作方法：在试管里加入10%的氢氧化钠溶液2 mL,滴入2%的硫酸铜溶液4滴∽6滴，振荡即成。这样操作的目的是                                                                        。

    下面是三个研究性学习组分别从不同层面开展研究性学习活动：

    （2）研究性学习小组甲：对教材实验结论"乙醛与新制氢氧化铜反应生成的红色沉淀是Cu2O"提出质疑，他们认为红色沉淀不一定是氧化亚铜。为了确定红色沉淀的成分，开展了如下研究：提出猜想：                                                         。

    查阅资料：①氧化亚铜属于碱性氧化物；②+1价的铜离子在酸性条件下易发生自身氧化还原反应；③在空气中灼烧氧化亚铜生成氧化铜。

    设计方案：方案1：取该红色沉淀溶于足量的稀硝酸中，观察溶液颜色变化

    方案2：取该红色沉淀溶于足量的稀硫酸中，观察是否有残渣

    方案3：称取红色沉淀ag，在空气中充分灼烧至完全变黑，并在干燥器里冷却，再称重，反复多次至到固体恒重，称得质量为bg，比较a,b关系

    方案4：取红色固体沉淀装入试管里，加入酸化的硝酸银溶液，观察是否有银白色银析出。你认为合理的方案是                              。

    （3）研究性学习小组乙针对小组甲的质疑，设计新的探究方案，装置如图所示。你认为要测定上述红色沉淀成分必须测定下列哪些物理量：                        。

    ①通入氢气体积；②反应前，红色沉淀+硬质玻璃管的总质量；③完全反应后红色固体+硬质玻璃管的总质量；④实验前，干燥管质量；⑤硬质玻璃管质量；⑥锌粒质量；⑦稀硫酸中含溶质的量；⑧实验后，干燥管质量

    （4）研究性学习小组丙上网查阅新闻得知，"2005年诺贝尔化学奖授予了三位研究绿色化学的科学家"。绿色化学强调对环境友好，实现零排放。"变废为宝"符合绿色化学要求。他们收集上述红色沉淀制备化学试剂--蓝矾。请你帮助他们设计一个简单且符合绿色化学要求的实验方案：                                                                   。

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