Question

19．某气态烃A与H₂的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如下：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，F与足量B反应生成G．
Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，H与足量D反应生成I．
（1）A中官能团的名称为碳碳双键，E的结构简式CH₃COOCH₂CH₃．
（2）G的分子式为C₁₂H₁₄O₄，反应⑤的反应类型为酯化反应或取代反应．
（3）写出下列化学方程式：
②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．
（4）F与H可生成高分子化合物J，写出生成J的化学反应方程式：．
（5）I有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；
②1mol该有机物与足量NaHCO₃溶液反应，能生成1mol CO₂；
③1mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5mol H₂；
④环上的一氯代物只有三种．
则满足以上条件的有机物的所有可能的结构简式为：．

Answer 1

分析 某气态烃A与H₂的相对密度为14，Mr（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，据此解答．

解答 解：某气态烃A与H₂的相对密度为14，Mr（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，
（1）A为CH₂=CH₂，含有官能团为：碳碳双键，E的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，
故答案为：碳碳双键；CH₃COOCH₂CH₃；
（2）G为，其分子式为C₁₂H₁₄O₄，反应⑤是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：C₁₂H₁₄O₄；酯化反应或取代反应；
（3）反应②的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反应⑥的化学方程式为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）与HOCH₂CH₂OH发生缩聚反应生成高分子化合物，该化学反应方程式为：，
故答案为：；
（5）I（）有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；
②1mol该有机物与足量NaHCO₃溶液反应，能生成1mol CO₂，含有1个羧基，
③1mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5mol H₂，结合②可知，还含有2个羟基，
④环上的一氯代物只有三种，
则满足以上条件的有机物的所有可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据F发生的反应判断含有的官能团，再利用残余法确定有机物F的结构简式，侧重合成学生分析推理能力，难度中等．