Question

【题目】苯酚是一种很有价值的化工原料，年产量可达几百万吨。苯酚可合成著名的解热镇痛药——阿司匹林，也可合成聚碳酸酯，其合成路线如下：

(1)阿司匹林分子中的含氧官能团名称为_______；G的化学名称是____。

(2)E为饱和一元酮，其结构简式为________；H和K合成聚碳酸酯的反应类型是_____。

(3)鉴别G和阿司匹林的一种显色试剂为___________

(4)已知K的相对分子质量为99，其分子式为____________

(5)写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式_________

(6)写出能同时满足以下条件的阿司匹林的两种异构体的结构简式_______________

①苯环上只有两种一氯代物；②含有羧基；③水解产生酚。

Answer 1

【答案】酯基、羧基 2-羟基苯甲酸或2-羟基-1-苯甲酸或邻羟基苯甲酸 缩聚反应 FeCl3溶液 COCl2 +3NaOH→CH3COONa++2H2O 、、、、

【解析】

苯酚与NaOH反应产生苯酚钠，然后与CO2在一定温度、压强下反应产生，再用硫酸酸化得到G为；G与D()发生取代反应产生阿司匹林：和CH3COOH；苯酚与E反应，然后经HCl酸化产生J：，题给信息可知，其为饱和一元酮，则E是丙酮，结构简式为，与NaOH混合加热，变为H：，H与K在酸性条件下发生缩聚反应得到聚碳酸酯：，逆推可知K是COCl2，然后根据问题分析解答。

根据上述分析可知：G是 ，E是，H是，K是COCl2。

(1)根据阿司匹林结构简式可知其中含氧官能团名称为酯基、羧基；G是，名称为邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸或2-羟基-1-苯甲酸；

(2)E为饱和一元酮，根据苯酚与J结构的区别，可知E为丙酮，其结构简式为；H是，K是COCl2，H和K发生缩聚反应合成聚碳酸酯，同时产生NaCl；

(3)G是邻羟基苯甲酸，含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而阿司匹林无酚羟基，所以鉴别G和阿司匹林的一种显色试剂为FeCl3溶液；

(4)根据上述推断可知K是COCl2；

(5)阿司匹林与足量NaOH溶液反应，-COOH变为-COONa，酯基变为-ONa和CH3COONa，同时产生水，反应的化学方程式为：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；

(6)同分异构体分子式相同，结构不同，阿司匹林的同分异构体满足条件：①苯环上只有两种一氯代物；说明有处于苯环上对位的2个取代基；②含有羧基；③水解产生酚，该取代基是酚羟基形成的酯基，则符合条件的同分异构体可能结构为：、、、、。