Question

阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：

操作流程如下：

已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列问题：

（1）合成过程中最合适的加热方法是              。

（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式    。

（3）粗产品提纯：

① 分批用少量饱和NaHCO₃溶解粗产品，目的是                       。判断该过程结束的方法是                                  。

② 滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是                       。

③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是                 。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；

Ⅱ.将样品研碎，溶于V₁ mL a mol·L^-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol·L^-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V₂mL。

① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：                     。

② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为                             。

Answer 1

【知识点】有机物的性质  化学计算 L6   L7 

【答案解析】（1）水浴加热；（2）                 （2分）

（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离（2分）；没有CO₂产生（2分）。②有浑浊产生（1分）。③取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（2分）

（4）①+3NaOHCH₃COONa+2H₂O+            （2分）

②0.180 (aV₁-bV₂) /3m（2分）

   解析：（1）根据合成时加热温度是85--90摄氏度，最合适的加热方法是水浴加热；（2）水杨酸分子中含羧基和羟基，发生酯化反应形成聚合物的副产物。该聚合物的结构简式是：                 

（3）①用少量饱和NaHCO₃溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；判断该过程结束的方法是没有气体产生。②滤液缓慢加入浓盐酸中，生成乙酰水杨酸，乙酰水杨酸微溶于水，所以会有浑浊产生。③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。

（4）①乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应时酯基在碱性条件下水解，同时羧基与碱中和；② 乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为： ，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的1/3,阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为0.180 (aV₁-bV₂) /3m.

【思路点拨】本题考查了有机物的性质以及化学计算，利用好题干信息是解答的关键。