Question

【题目】2009年甲型H1N1流感席卷全球，引起了全世界人们的高度关注。金刚乙胺、达菲等药物可用于预防甲型H1N1流感。

（1）金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物，其结构如图所示，其分子式为：______________。

（2）金刚乙烷有很多一氯代物，A是其中之一。A有如下转化关系：

经检测：一个E分子中含有两个羰基，但与新制氢氧化铜悬浊液共热得不到砖红色沉淀；1 mol F与足量的钠完全反应生成22.4 L气体（换算成标况）。

试回答下列问题：（用“R”表示）

①写出D、E的结构简式：D________________________，E_______________________。

②写出C→D的化学方程式：________________________________________________。

A→B、E→F的反应类型分别为：__________________、__________________。

③F在一定条件下，可发生反应形成高分子化合物I，I的结构简式为 。试写出F中含氧官能团的名称：__________________________。

④金刚乙烷的一氯代物有________种。

Answer 1

【答案】 C12H21N R—CHOH—CH2OH R—CHBr—CH2Br＋2H2O2HBr＋R—CHOH—CH2OH 消去反应 还原反应(或加成反应) 羟基、羧基 5

【解析】（1）由金刚乙胺结构可知，其分子式为C12H21N。

（2）由A生成B的条件（NaOH的乙醇溶液），可以推断这是一个卤代烃的消去反应，生成物B可能含有碳碳双键。B与Br2加成生成C，得到溴代烃，再经水解，即可得到二元醇D。由已知E分子中有两个C＝O键，但与新制Cu(OH)2悬浊液共热得不到砖红色沉淀，可知E分子中无醛基，E只能为R—CO—COOH（R代表金刚烷基），由E可推出D为 R—CHOH—CH2OH。1 mol F与足量的钠完全反应生成22.4 L气体，说明F分子中有2个活泼H原子，所以F为R—CHOH—COOH。

①D的结构简式为 R—CHOH—CH2OH ，E的结构简式为 。

②C→D的化学方程式为R—CHBr—CH2Br＋2H2O2HBr＋R—CHOH—CH2OH。

A→B、E→F的反应类型分别为消去反应、还原反应(或加成反应)。

③F在一定条件下，可发生反应形成高分子化合物I，I的结构简式为 。F中含氧官能团有羟基、羧基。

④金刚乙烷的一氯代物有、、、、等5种。