Question

（2012?开封二模）[选修一有机化学基础]透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：
（1）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式

CH=CH-CH₂-CH₂-COOH

．
（2）淀粉通过下列转化可以得到乙（C₂H₅O₂），其中A为一种单糖，B为一种有特殊香味的一元醇，C为一种气体．
淀粉

稀H2SO4

△

A

一定条件

B→C

试剂X

D

NaOH溶液

乙
①A→B的化学反应方程式为

C₆H₁₂O₆

一定条件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂

．
②B→C的反应条件为

浓硫酸、170℃

．
③B→C、C→D的反应类型分别为

消去反应

、

加成反应

．
（3）已知：

①利用上述信息，表示出以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙的路线图

②其中属于取代反应的化学方程式为

．
（4）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显现紫色，且丁分子中苯环上的一氯取代物只有一种．则丁的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置；
（2）A为一种单糖，应为葡萄糖，B为一种有特殊香味的一元醇，为CH₃CH₂OH，C为一种气体，为B的消去反应产物，应为CH₂=CH₂，与X发生加成反应生成D为CH₂BrCH₂Br，X为溴水或溴的四氯化碳溶液，在碱性条件下水解可生成CH₂OHCH₂OH；
（3）以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，可先用乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃条件下与苯发生取代反应，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯；
（4）丁与FeCl₃溶液作用显现紫色，应含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基．

解答：解：（1）不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置，可能的结构为CH=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案为：CH=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（2）A为一种单糖，应为葡萄糖，B为一种有特殊香味的一元醇，为CH₃CH₂OH，C为一种气体，为B的消去反应产物，应为CH₂=CH₂，与X发生加成反应生成D为CH₂BrCH₂Br，X为溴水或溴的四氯化碳溶液，在碱性条件下水解可生成CH₂OHCH₂OH，
①A→B的化学反应方程式为C₆H₁₂O₆

一定条件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂，
故答案为：C₆H₁₂O₆

一定条件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂；
②B→C的反应为乙醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、170℃，
故答案为：浓硫酸、170℃；
③B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，
故答案为：消去反应；加成反应；
（3）以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，可先用乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃条件下与苯发生取代反应，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯，
①其路线图为：
故答案为：；
②属于取代反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）丁与FeCl₃溶液作用显现紫色，应含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基，结构可能为，相对分子质量为110，符合，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，侧重于物质的结构、性质的考查，根据物质的性质来确定官能团及其结构，注意把握有机反应类型和反应条件，难度中等．