Question

已知A、B、C、D、E、F六种有机物存在如下转化关系．E在核磁共振氢谱中出现三组峰，其峰面积之比为6：1：1；F能使Br₂的CCl₄溶液褪色．回答下列问题：

（1）写出C和E的官能团名称：C

 

；E

 

．
（2）由F生成高聚物的化学方程式为

 

．
（3）写出下列反应的反应类型：C→D

 

；C→F

 

．
（4）由A生成B和C化学反应方程式为

 

．
（5）某烃的含氧衍生物G含有苯环，相对分子质量比A小8，则其分子式可能为

 

．
①若G能发生水解和银镜反应，则可能的结构有

 

种，结构简式为

 

（任写一种）；②若G分子中只有一个官能团，苯环上的一元取代产物只有一种，且能与溴水反应生成二溴代物，则其结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B与C，C可以连续两次氧化生成E，B酸化也生成E，故A为酯，由A的分子式可知A为饱和一元酯，则C为醇，B为羧酸钠盐，E为羧酸，D为醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子数目，即均含有4个碳原子，E在核磁共振氢谱中出现三组峰，其峰面积之比为6：1：1，则E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B为（CH₃）₂CHCOONa、D为（CH₃）₂CHCHO、C为（CH₃）₂CHCH₂OH，故A为．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为（CH₃）₂C=CH₂，据此解答．

解答： 解：A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B与C，C可以连续两次氧化生成E，B酸化也生成E，故A为酯，由A的分子式可知A为饱和一元酯，则C为醇，B为羧酸钠盐，E为羧酸，D为醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子数目，即均含有4个碳原子，E在核磁共振氢谱中出现三组峰，其峰面积之比为6：1：1，则E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B为（CH₃）₂CHCOONa、D为（CH₃）₂CHCHO、C为（CH₃）₂CHCH₂OH，故A为．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，含有羟基；E为（CH₃）₂CHCOOH，含有羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（2）F为（CH₃）₂C=CH₂，发生加聚反应生成高聚物 ，反应方程式为n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

，故答案为：n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

；
（3）C→D是（CH₃）₂CHCH₂OH发生氧化反应生成（CH₃）₂CHCHO，C→F是（CH₃）₂CHCH₂OH发生消去反应生成（CH₃）₂C=CH₂，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）由A生成B和C化学反应方程式为：，
故答案为：；
（5）某烃的含氧衍生物G含有苯环，相对分子质量比A（）小8，则其分子式可能为C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；
①若G能发生水解和银镜反应，则G分子式为C₈H₈O₂，含有甲酸形成的酯基，侧链为-CH₂OOCH，或为-CH₃、OOCH，有邻、间、对三种位置，共有4种，其中一种为等；
②若G分子中只有一个官能团，苯环上的一元取代产物只有一种，且能与溴水反应生成二溴代物，含有酚羟基，G分子式为C₉H₁₂O，G含有1个酚羟基、3个甲基，溴发生酚羟基的邻、对位取代，故羟基邻位位置不含甲基，则其结构简式为：，
故答案为：C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；4；等；．

点评：本题考查有机物的推断，结合转化关系综合分析各物质含有的官能团及结构特点，确定E的结构是关键，注意掌握官能团的性质与转化．