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14.异丙酸荷酯(G)是一种治疗心脏病的药物,可由A和D为原料制取,合成路线如下:
已知以下信息:
①RCH═CH2$→_{PdCl_{2}}^{CO/H_{2}}$RCH2CHO
②B的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
③2 molE与1mol反应可生成1mol百里酚酞

(1)A的名称为2-甲基丙烯;E→F的反应类型为加成反应.
(2)D→E的化学方程式为+CH3CH=CH2$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$;B→C的化学方程式为2(CH32CH2CH2CHO+O2$→_{△}^{催化剂}$2(CH32CH2CH2COOH.
(3)G的结构简式为

(4)某化合物是E的同分异构体,已知某苯环上只有1个取代基且不能与Na反应产生H2,则该化合物的结构有13种,其汇总核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:2:2:1的同分异构体的结构简式为
(5)由苯和化合物A经如下步骤合成M.
反应条件Ⅰ为AlCl3;反应Ⅱ试剂为Cl2,J的结构简式为

分析 由百里酚酞的结构结合信息④可知,E为,E与氢气发生加成反应生成F为,A为2-甲基丙烯,结合信息①可知,B为(CH32CH2CH2CHO,C比B多1个O原子,结合B→C的反应条件可知,C为(CH32CH2CH2COOH,C与F发生酯化反应生成G,G为,据此解答.

解答 解:(1)据A的结构简式可知,A为2-甲基丙烯,E为,E与氢气发生加成反应生成F为,故答案为:2-甲基丙烯;加成反应;
(2)结合信息④可知,+CH3CH=CH2$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$,B→C的化学方程式为2(CH32CH2CH2CHO+O2$→_{△}^{催化剂}$2(CH32CH2CH2COOH,故答案为:+CH3CH=CH2$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$;2(CH32CH2CH2CHO+O2$→_{△}^{催化剂}$2(CH32CH2CH2COOH;
(3)F为,C为(CH32CH2CH2COOH,C与F发生酯化反应生成G,G为
故答案为:
(4)E为,苯环上只有1个取代基且不能与Na反应产生H2,应是醚键,存在以下可能,①丁基与酚羟基形成的醚,丁基4种,所以这样的醚有4种,②丙基与甲苯基形成的醚,丙基有2种,这样的醚有2种,③乙基与苯乙基形成的醚,有2种,④甲基与苯丙基形成的醚,有5种,共13种,其分子中含有4种化学环境的氢原子,其对应的个数比为9:2:2:1,可能的结构为
故答案为:13;
(5)据M的结构简式可知,J为,苯与2-甲基丙烯反应生成H,H与氯气反应生成I,I为,其水解生成J,故答案为:AlCl3;Cl2

点评 本题考查有机物推断与合成,根据G的结构简式结合转化关系推断,需要学生对给予的信息进行利用,侧重考查学生的分析推理能力,难度中等.

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