苯甲酸乙酯(C9H10O2)(密度1.05g?cm-3)稍有水果气味.用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中.也可用作有机合成中间体.溶剂如纤维素酯.纤维素醚.树脂等．可能用到的数据: 沸点苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物 249 212.6 40-80 100 78.3 80.75 62.6其制备原理如下:制备过程:(1)制备粗� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（2013?绍兴二模）苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）（Mr=150）（密度1.05g?cm^-3）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等．可能用到的数据：

沸点（℃，1atm）
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	环己烷	共沸物（环已烷-水-乙醇）
249	212.6	40-80	100	78.3	80.75	62.6

其制备原理如下：

制备过程：
（1）制备粗产品：如图所示的装置中，于50mL圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸（固体）（Mr=122）、20mL乙醇（Mr=46）、15mL环己烷、3mL浓硫酸，摇匀，加沸石．在分水器上加水至c处，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成．记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）．
（2）粗产品的纯化：加水30mL，分批加入固体NaHCO₃．分液，水层用20mL石油醚分两次萃取．合并有机层，用无水硫酸镁干燥．回收石油醚，加热精馏，收集210-213℃馏分．
（1）仪器d的名称

冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管

，水流方向为

进

出．
（2）该反应水浴控制的温度为

略高于62.6℃

．
（3）该反应加过量乙醇的目的为

乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率；形成恒沸物需要添加乙醇

．
（4）分水器的作用

分离产生的水，使平衡向正反应方向移动，提高转化率

，分水器的检漏方法

关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水

．如何利用实验现象判断反应已基本完成

加热回流至分水器中水位不再上升

．
（5）固体碳酸氢钠的作用

中和硫酸和未反应的苯甲酸

，加至

不再有气泡产生或pH=7

为止．
（6）经精馏得210-213℃馏分7.0mL，则该反应的产率为

73.7%

．

分析：（1）仪器d的名称为冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，水流方向为a进b出；
（2）根据共沸物的温度确定水浴温度；
（3）增大某一廉价反应物的浓度能提高另一反应物的转化率，且恒沸物也需要乙醇；
（4）减少生成物能促进平衡向正反应方向移动；检验方法是关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水；根据分水器中水位判断；
（5）碳酸氢钠能和酸反应；
（6）根据苯甲酸的质量计算理论上生成苯甲酸乙酯的质量，该反应的产率等于实际值与理论值的比．

解答：解：（1）仪器d的名称为冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，为防止高温气体急剧冷却而炸裂冷凝管，则离蒸气温度高的是出水口，离蒸气温度低的是进水口，所以水流方向为a进b出，
故答案为：冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管；a；b；
（2）根据实验目的知，水浴温度应该略高于62.6℃，故答案为：略高于62.6℃；
（3）增大某一廉价反应物的浓度能提高另一反应物的转化率，且恒沸物也需要乙醇，所以加过量乙醇，
故答案为：乙醇相对廉价，增大反应物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高苯甲酸的转化率，提高产率；形成恒沸物需要添加乙醇；
（4）分离器分离出生成的水，减少生成物从而使该反应向正反应方向移动，提高转化率；分水器的检漏方法为：关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水；
当该反应完成后，就不再生成水，则加热回流至分水器中水位不再上升，
故答案为：分离产生的水，使平衡向正反应方向移动，提高转化率；关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞180°，若仍不漏水，说明分水器不漏水；加热回流至分水器中水位不再上升为止；
（5）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，当反应器中不再有气泡产生或溶液呈中性时，则酸被完全中和，
故答案为：中和硫酸和未反应的苯甲酸；不再有气泡产生或pH=7；
（6）8.0g苯甲酸（固体）和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的质量=

8.0g

122g/mol

×152g/mol=9.97g，实际上苯甲酸乙酯的质量=1.05g?mL^-3×7mL=7.35g，则该反应的产率为=

7.35g

9.97g

×100%=73.7%，
故答案为：73.7%．

点评：本题考查了有机实验方案的设计，明确实验原理是解本题关键，注意冷凝管中水流方向，为易错点．

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