Question

【题目】对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。

② 。

③E为芳香烃，其相对分子质量为92。④（苯胺，易被氧化）。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_________________，其化学名称是__________。

（2）由E生成F的化学方程式为__________________。

（3）由G生成H的反应类型为__________________。

（4）M的结构简式为________________________________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是_________________。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1，6－己二醛，设计合成路线 ___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯 还原反应 15

【解析】B的核磁共振氢谱只有1个吸收峰，应为C(CH3)3Br，则A为CH3C（CH3）=CH2，由题给信息可知反应生成C为C(CH3)3MgBr，D为C(CH3)3CH2CH2OH，H苯环上有两种化学环境的氢，且M为对氨基苯甲酸酯类，则H应为，M为，由转化关系可知E为，F为，G为。

（1）A的结构简式为，其化学名称是2—甲基丙烯；（2）E为，F为，由E生成F的化学方程式为；（3）G生成H反应为硝基生成氨基的反应，为还原反应；（4）M的结构简式为；（5）D为C(CH3)3CH2CH2OH，先写出已烷有5种同分异构体，、、、、，将O插入两个碳之间形成醚，分别有3、4、3、3、2种，即满足D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有3+4+3+3+2=15种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是；（6）以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1，6-己二醛，可先用乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，然后生成BrMgCH2CH2MgBr，与环氧乙烷反应生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，氧化可生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，。