Question

1．已知“傅-克”反应为：$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl，下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$→_{②}^{博．克反应}$X$→_{③}^{H_{2}/催化剂}$$→_{④}^{浓H_{2}SO_{4}/△}$茚
（1）写出上述有关物质的结构简式：X、茚；
（2）写出与 互为同分异构体，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应的有机物的结构简式（写出三种）．
（3）有下列性质AD
A．能发生取代反应     B．发生催化氧化       C．易溶于水      D．能发生还原反应
（4）写出由苯、乙烯合成的合成路线流程图（其他无机试剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）据已知“傅-克”反应和X加氢的产物分析X的结构，含有醇羟基，在浓硫酸存在时，加热发生消去反应；
（2）的同分异构体能与NaOH反应，说明含有羟基，苯环上有互为对位的2个取代基，则其对位有丙烯基，丙烯基有3种；
（3）中有羰基、氯原子和苯环，据其含有的官能团分析其具有的性质；
（4）首先用乙烯制取1，2-二氯乙烷，再消去制取氯乙烯，氯乙烯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化为氯乙酸，再与SOCl₂反应制取ClOCCl，通过“傅-克”反应制取．

解答 解：（1）据“傅-克”反应和X催化加氢生成，可知X为，含有醇羟基，在浓硫酸存在时，加热发生消去反应生成，故答案为：；；
（2）的同分异构体能与NaOH反应，说明含有羟基，苯环上有互为对位的2个取代基，则其对位有丙烯基，丙烯基有3种，所以其同分异构体有：，故答案为：；
（3）中有苯环和氯原子，能够发生取代反应，不能被氧化，羰基和苯环都能够催化加氢，能够发生还原反应，其不溶于水，故答案为：AD；
（4）CH₂=CH₂$\stackrel{氯水}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CHCl=CH₂$\stackrel{酸性高锰酸钾}{→}$ClCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ClCOCl$→_{“傅克反应”}^{苯}$，
故答案为：CH₂=CH₂$\stackrel{氯水}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CHCl=CH₂$\stackrel{酸性高锰酸钾}{→}$ClCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ClCOCl$→_{“傅克反应”}^{苯}$．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，该题为有机合成的典型题目，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．