Question

14．食品安全问题一直引人关注，各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动，其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用． 下面是以物质A为原料合成过氧化苯甲酰的流程：
信息提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域做出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO₄溶液反应产物相同．
请回答下列问题：
（1）物质A的名称为苯，物质C中含有的官能团的名称为碳碳双键，D的结构简式为；
（2）反应①～④中属于取代反应的有①②④；
（3）反应②的化学反应方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物质E为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式：（苯环上基团位置可换）；
①含有联苯结构单元（）
②在一定条件下能发生银镜反应，且1mol E最多可得到4mol Ag
③遇FeCl₃溶液显紫色，1mol E最多可消耗3mol NaOH
（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成  的流程图，无机物任选，注明反应条件．
示例如下：A$→_{反应条件}^{反应物}$B$→_{反应条件}^{反应物}$．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成的B应为，C应为CH₂=CH₂，A为，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成，与CH₂=CH₂发生反应②为取代反应生成，被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为，与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，
（5）乙烯可以和溴水发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中发生水解反应，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高锰酸钾条件下被氧化为苯甲酸，二者反应即可得目标产物．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成的B应为，C应为CH₂=CH₂，A为，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成，与CH₂=CH₂发生反应②为取代反应生成，被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为，与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，
（1）A为，物质A的名称为苯，物质C中含有的官能团的名称为碳碳双键，D的结构简式为 ，故答案为：苯；碳碳双键；；
（2）反应①～④中属于取代反应的有①②④，故答案为：①②④；
（3）反应②的化学反应方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr，
故答案为：+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物质E为过氧化苯甲酰的同分异构体，E的同分异构体符合下列条件；
①含有联苯结构单元（）；
②在一定条件下能发生银镜反应，且1mol E最多可得到4mol Ag，说明含有2个醛基；
③遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，1mol E最多可消耗3mol NaOH，则酯基水解生成羧基和酚羟基，
则符合条件的结构简式为（苯环上基团位置可换）等，
故答案为：（苯环上基团位置可换）；
（5）乙烯可以和溴水发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中发生水解反应，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高锰酸钾条件下被氧化为苯甲酸，二者反应即可得目标产物，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力、知识综合应用能力，根据反应条件、某些物质结构简式结合题给信息进行推断，难点是有机合成路线设计，需要学生熟练掌握基础知识并灵活运用，题目难度中等．