Question

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点／℃	64.7	249	199.6

I. 合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
（1）浓硫酸的作用是_________________________________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：_________________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用      装置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗产品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为     ，操作II为        。
（4）以上流程图中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是
_____________________________________________________。
（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。

Answer 1

（11分）（1）催化剂、吸水剂（1分）
（2分）
（2）乙（2分）；
（3）分液；蒸馏（各1分）
（4）将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中（2分）
（5） 65 % （2分）

试题分析：（1）浓硫酸在酯化反应中的作用是催化剂、吸水剂。根据酯化反应中酸脱去羧基，醇脱去羟基，化学方程式为。
（2）分离沸点相差大的有机物方法为蒸馏，故选乙装置。
点评：本题考查酯的制备及性质，题目难度适中，注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢。