Question

17．卤代烷C₅H₁₁Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（　　）

• A． 二种
• B． 三种
• C． 四种
• D． 八种

Answer 1

分析 先按照以下步骤判断和书写烷烃的氯代物的异构体：
（1）先确定烷烃的碳链异构，即烷烃的同分异构体；
（2）确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子；
（3）根据先中心后外围的原则，将氯原子逐一去代替氢原子；
（4）对于多氯代烷的同分异构体，遵循先集中后分散的原则，先将几个氯原子集中取代同一碳原子上的氢，后分散去取代不同碳原子上的氢．
然后根据卤代烃发生消去反应的结构特点：与-X所连碳相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键判断产物．

解答 解：卤代烃C₅H₁₁Cl的同分异构体有：
主链有5个碳原子的：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
主链有4个碳原子的：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
主链有3个碳原子的：CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl；
卤代烃发生消去的条件是连卤原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，所以：
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl发生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；
CH₃CH₂CH₂CHClCH₃发生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH₂CHClCH₂CH₃发生消去生成：CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl发生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；
CH₃CH（CH₃）CHClCH₃发生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；
CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃发生消去生成：CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃发生消去生成：CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl不能发生消去反应，
所以能发生消去反应生成两种烯烃的结构有3种；
故选B．

点评 本题考查了氯代物的同分异构体以及氯代烃的消去反应，难度不大，掌握氯代物的同分异构体是解题的关键．