Question

A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物．已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应．通过计算求：
（1）A的分子式是

 

（写出计算过程），其结构简式是

 

．
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

 

．
（3）27.2g A在空气中充分燃烧时至少需要空气（标况下）多少L；生成的CO₂用170ml 10mol/L的NaOH溶液吸收，反应后溶液中溶质的成分是什么，其物质的量各是多少？
（4）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团．写出这些同分异构体的结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）A中碳的质量分数为44.12%，氢的质量分数为8.82%，则A中氧的质量分数为：1-44.12%-8.82%=47.06%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式为C₅H₁₂O₄，A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基．但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子，该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基，综上所述其结构为C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个羟基，能够与乙发生酯化反应，根据酯化反应原理写出A和B反应的化学方程式；
（3）根据有机物A的燃烧通式计算出消耗氧气的物质的量，再根据空气中氧气的含量计算出需要空气的体积；根据A的物质的量计算出生成二氧化碳的物质的量，根据n=cV计算出氢氧化钠的物质的量，根据二氧化碳与氢氧化钠的物质的量之比判断反应后溶质的组成，再根据碳原子、钠原子守恒计算出各溶质的物质的量；
（4）根据同分异构体的书写方法、有机物A的分子式及题干条件写出出满足条件的有机物的结构简式．

解答： 解：（1）由于A中碳的质量分数为44.12%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1-44.12%-8.82%=47.06%，
则C：H：O=

44.12%

12

：

8.82%

1

：

47.06%

16

≈5：12：4，则分子式为C₅H₁₂O₄；
A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基，但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子，又该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基，则该有机物的结构简式为：C（CH₂OH）₄，
故答案为：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个-OH，1molA可与4mol乙酸完全发生酯化反应，反应的方程式为：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案为：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）27.2gA的物质的量为：

27.2g

136g/mol

=0.2mol，根据燃烧通式C₅H₁₂O₄+6O₂ 

点燃

5CO₂+6H₂O可得，0.2mol该有机物A完全燃烧消耗氧气的物质的量为：0.2mol×6=1.2mol，标况下1.2mol氧气的体积为：22.4L/mol×1.2mol=26.88L，空气中氧气体积分数约为

1

5

，则需要标况下空气的体积为：26.88÷

1

5

=134.4L；
0.2molA完全燃烧生成二氧化碳的物质的量为：0.2mol×5=1mol，170ml 10mol/L的NaOH溶液中含有氢氧化钠的物质的量为1.7mol，二氧化碳与氢氧化钠的物质的量为1：1.7，则生成产物为Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，设Na₂CO₃、NaHCO₃的物质的量分别为x、y，根据碳原子、钠原子守恒可得：2x+y=1.7mol、x+y=1mol，解得：x=0.7mol、y=0.3mol，即混合物中含有0.7mol碳酸钠、0.3mol碳酸氢钠，
答：27.2g A在空气中充分燃烧时至少需要标况下的空气134.4L；反应后的溶质为Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，混合物中含有0.7molNa₂CO₃、0.3molNaHCO₃；
（4）A的分子式为C₅H₁₂O₄，①属直链化合物，有机物分子中不含支链；②与A具有相同的官能团，分子中只含有羟基；③每个碳原子上最多只连一个官能团，同一个C原子上不会含有2个羟基，则满足以上条件的有机物的结构简式为：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
答：满足条件的A的同分异构体有：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定以及有机物官能团的结构与性质，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式的常用方法，（3）为易错点，注意结构简式的推断．