Question

根据学到的研究有机化合物的方法，对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：
①有机物A经李比希法分析知：含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧；
②质谱法分析A得知其相对分子质量为甲烷的6.75倍；
③红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；
④A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr₂作用．
求：（1）该有机物的分子式．
（2）确定该有机物所有可能的结构简式，并分别写出与足量浓溴水反应的化学方程式．

Answer 1

分析：（1）A的相对分子质量为甲烷的6.75倍，则A的相对分子质量为16×6.75=108，根据各元素的质量分数计算分子中C、H、O原子数目，确定A的分子式；
（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，则含有酚羟基，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr₂作用，取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置，结合A的分子式确定A的结构简式，进而书写方程式．

解答：解：（1）已知：Mr（A）=6.75×Mr（CH₄）=16×6.75=108，则有：
N（C）=

108×77.8%

12

=7   
N（H）=108×7.4%=8   
N（O）=

108-12×7-8

16

=1
所以，A的分子式为C₇H₈O，
答：A的分子式为C₇H₈O．
（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，则含有酚羟基，由A的分子式可知还含有1个甲基，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr₂作用，取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置，则羟基与甲基处于邻位或对位，故A的结构简式为：或，与足量浓溴水反应的化学方程式为，
答：A的结构简式为：或，与足量浓溴水反应的化学方程式为．

点评：本题考查有机物分子式与结构式的确定，难度不大，注意溴与酚发生取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置．