Question

带支链的烷烃A（C₆H₁₄）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。

请回答：
（1）A的名称是               ，Ⅰ的分子式是                   。
（2）写出下列反应的化学方程式：
B→F______________________________________________________________；
D→E______________________________________________________________。
（3）某一有机物X是H的同分异构体，可发生下列变化：

已知M、N均不发生银镜反应，则X的可能结构有_____________种；
写出Z可能的结构简式：_____________________________________________。

Answer 1

(10分)（1）2，2–二甲基丁烷(1分)，C₁₂H₂₄O₂(1分)
（2）(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl
或：(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ NaOH→ (CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ NaCl (2分)
(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O(2分)
（3）2(2分)， CH₃CH(OH)CH₃和CH₃CH(OH)CH₂CH₃(2分)

试题分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，D在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成E。而B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成F，F能发生催化氧化生成G。G能发生银镜反应，所以G是醛，F是醇。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，则B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）。（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名称是2，2－二甲基丁烷。F和H发生酯化反应生成I，则I的化学式是C₁₂H₂₄O₂。
（2）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，反应的化学方程式是(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl。D生成E是卤代烃的消去反应，反应的化学方程式是(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O。
（4）X在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成Y和Z，Z能发生催化氧化生成N，则Z是醇。Y能和盐酸反应生成M，则M是羧酸。M、N均不发生银镜反应，这说明M是甲酸，N不是醛。若N是乙酸，则M只能是CH₃CH₂CH(CH₃)OH。若M是丙酸，则N只能是异丙醇。如果M是丁酸，则N是乙醇，其氧化产物可以发生银镜反应，乙醇满足条件的只有两种结构。其中Z可能的结构是CH₃CH(OH)CH₃或CH₃CH(OH)CH₂CH₃。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧等。试题在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。