钯(Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如:
反应①
化合物I可由以下合成路线获得:
(1)化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 。
(2)化合物II的分子式为 。
(3)化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 (注明条件)。
(4)化合物IV的结构简式为 。
(5)V是化合物II的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应, 且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是 。
(6)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,生成有机化合物VI,VI的结构简式为 。
(16分)
(1)CH2Br—CHBr—COOH (2分) (2)C9H8O2 (2分)
(3)(3分)用可逆符号更好
(4)CH2=CH—CHO (2分)
【解析】
试题分析:(1)化合物I的结构简式为CH2=CH—COOH,含有碳碳双键和羧基,前者与Br2容易发生加成反应,后者则不能与Br2反应,则1分子I与1分子Br2反应的产物为CH2Br—CHBr—COOH;(2)化合物II的结构简式中含有苯基(C6H5—)和—CH=CH—COOH,先数碳原子数,再数氢原子数,最后数氧原子数,由此可推断其分子式为C9H8O2;(3)CH2=CH—CH2Cl含有碳碳双键和氯原子,在NaOH水溶液中加热时,卤代烃发生水解反应或取代反应,生成醇和卤化钠,则III的结构简式为CH2=CH—CH2OH;II含有碳碳双键和羧基,由于羧酸和醇在浓硫酸加热时发生酯化反应或取代反应,生成酯和水,由此可以写出II与III反应的化学方程式;(4)III的结构简式为CH2=CH—CH2OH,分子式为C3H6O,而IV的分子式为C3H4O,说明III氧化为IV的实质是醇的催化氧化,碳碳双键则未被氧化,联系乙醇催化氧化制取乙醛的原理,可以推断IV的结构简式为CH2=CH—CHO;(5)苯环上有3个取代基,说明苯环上只有6个C、3个H,比II的分子式(C9H8O2)少3个C、5个H、2个O,能发生银镜反应说明其同分异构体含有2个醛基(—CHO)(不可能1个醛基),则另一个取代基为甲基(—CH3),由于苯环上一氯取代物只有2种,说明以甲基及其苯环上其相对位置碳之间连线为对称轴,两个醛基位于该对称轴两侧的对称位置,由此可以推断II的同分异构体的结构简式;(6)观察反应①,对比反应物和生成物的组成和结构,可以发现反应物中断开共价键的规律,苯环中碳原子与氯原子之间的极性键断裂,另一种反应物中双键碳原子与氢原子之间的极性键断裂,氯原子与氢原子结合生成HCl,其余部分结合生成碳碳单键,通过类比或仿写,可以得出VI的结构简式。
考点:考查有机合成和推断,根据新反应情景及合成路线综合进行推断,涉及与Br2加成产物的结构简式、有机物的分子式、酯化反应方程式、醇催化氧化产物的结构简式、限定条件下同分异构体的结构简式、类似反应①的反应产物的结构简式等。
科目:高中化学 来源: 题型:
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科目:高中化学 来源: 题型:
(16分)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:
(、为烃基或其他基团)
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):
已知:①B能发生银镜反应,1 mol B最多与2 mol H2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称____________。
(2)B→D的反应类型___________。
(3)D→E的化学方程式___________。
(4)有机物的结构简式:G___________;K___________。
(5)符合下列条件的同分异构体有(包括顺反异构)__________种:其中一种的结构简式是___________。
a. 与D互为同系物 b. 相对分子质量是86
(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过___________操作除去C8H17OH,精制得E。
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科目:高中化学 来源:2010-2011年北京市师大附中高二下学期期中考试化学卷 题型:填空题
(16分)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:
(、为烃基或其他基团)
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):
已知:①B能发生银镜反应,1 mol B最多与2 mol H2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称____________。
(2)B→D的反应类型___________。
(3)D→E的化学方程式___________。
(4)有机物的结构简式:G___________;K___________。
(5)符合下列条件的同分异构体有(包括顺反异构)__________种:其中一种的结构简式是___________。
a. 与D互为同系物 b. 相对分子质量是86
(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过___________操作除去C8H17OH,精制得E。
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科目:高中化学 来源:2013-2014学年北京市东城区高三下学期零模诊断理综化学试卷(解析版) 题型:填空题
2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:
(R、R’为烃基或其他基团)应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):
已知:① B能发生银镜反应,1 mol B 最多与2 mol H2 反应。
② C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③ G不能与NaOH溶液反应。
④ 核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称是
(2)B→D的反应类型是
(3)D→E的化学方程式是
(4)有机物的结构简式:G ; K
(5)符合下列条件的X的同分异构体有(包括顺反异构) 种,其中一种的结构简式是 。
a.相对分子质量是86 b.与D互为同系物
(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过 操作除去C8H17OH,精制得E。
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科目:高中化学 来源:2010-2011年北京市高二下学期期中考试化学卷 题型:填空题
(16分)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:
(、为烃基或其他基团)
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):
已知:①B能发生银镜反应,1 mol B最多与2 mol H2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称____________。
(2)B→D的反应类型___________。
(3)D→E的化学方程式___________。
(4)有机物的结构简式:G___________;K___________。
(5)符合下列条件的同分异构体有(包括顺反异构)__________种:其中一种的结构简式是___________。
a. 与D互为同系物 b. 相对分子质量是86
(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过___________操作除去C8H17OH,精制得E。
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