Question

药物菲那西汀的一种合成路线如图：（已知B酸化后可以使FeCl₃溶液显色）

（1）菲那西汀的分子式为

 

．
（2）①∽⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是

 

．
（3）B的结构简式为

 

；
（4）写出下列反应的化学方式程式：反应⑤

 

；菲那西汀的水解

 

．
（5）菲那西汀有很多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共

 

种．
①含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基  ②苯环上含有氨基  ③能水解，水解产物能发生银镜反应
（6）菲那西汀的另一种同分异构体，其含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基，两个取代基含有相同相同的碳原子数，其还含有α-氨基酸的结构．写出这种同分异构体产生的高聚物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由菲那西汀的结构简式可知其分子式；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知，反应中中-SO₃Na为-OH取代生成苯酚，苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基；
（3）对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知，反应中中-SO₃Na为-OH取代生成苯酚，苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠；
（4）反应⑤是苯环上硝化反应；分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH；
（5）符合条件的菲那西汀的同分异构体：能水解且水解产物能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上含有氨基，另外取代基为-CH₂CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）CH₂OOCH，-CH₂CH（CH₃）OOCH，-CH（CH₂CH₃）OOCH，-C（CH₃）₂OOCH，并且2个取代基处于对位；
（6）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是，这种同分异构体发生缩聚反应得到高分子产物．

解答： 解：（1）由菲那西汀的结构简式，可知其分子式是C₁₀H₁₃NO₂，故答案为：C₁₀H₁₃NO₂；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知，反应中中-SO₃Na为-OH取代生成苯酚，苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基，因此在这些在苯环上发生取代反应的是①③⑤，故答案为：①③⑤；
（3）对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知，反应中中-SO₃Na为-OH取代生成苯酚，苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠，结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应⑤是苯环上硝化反应，反应方程式为：，
分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH，反应方程式为：，
故答案为：；；
（5）合条件的菲那西汀的同分异构体：能水解且水解产物能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上含有氨基，并且2个取代基处于对位，它们分别是：、、、、，故答案为：5；
（6）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是，这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式是，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的结构判断发生的反应，是对有机化学的综合考查，较好地考查学生分析推理能力，难度中等．