Question

淀粉通过下列转化可以得到C（以下反应部分条件略去）：
淀粉 

稀硫酸

△

 M 

一定条件

 N→A 

试剂X

 D 

NaOH溶液

△

 C
A～F六种物质可以发生如下转化：
A

[O]

C₂H₄O

H2O

C

[O]

C₂H₂O₂

[O]

E

KMnO4

F
注：[O]表示足量常用氧化剂；C常用于汽车的防冻液．
（1）A的官能团的结构简式为

 

，其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平．N生成A的反应条件为

 

，B的一种同分异构体的名称为

 

．
（2）①写出E生成F的离子方程式

 

．
②写出C₂H₂O₂生成E的化学方程式（[O]为含铜物质）

 

．
（3）C与E一定条件下反应的生成物中相对分子质量最小的物质的摩尔质量为

 

．
（4）H分子含有4个碳，且为C₂H₂O₂的同系物，H的同分异构体中含有，且无环状结构的同分异构体有

 

种．（不考虑立体异构）
（5）芳香化合物G仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．G能与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，且G分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则G的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机反应,有机物的化学性质及推断

分析：淀粉在酸性条件下水解得到M为葡萄糖，M转化为N，N转化为A，由（1）中A产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则A为CH₂=CH₂，则M再酒化酶作用下得到N为CH₃CH₂OH，N在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成A，A与试剂X得到D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到C，C常用于汽车的防冻液，则C为HOCH₂CH₂OH，试剂X可以为溴水，与乙烯发生加成反应得到D，D再发生水解反应得到乙二醇．A发生氧化反应得到C₂H₄O，且C₂H₄O与水反应得到C，则C₂H₄O为环氧乙烷（），乙二醇发生氧化反应生成C₂H₂O₂为OHC-CHO，进一步氧化生成E为HOOC-COOH，HOOC-COOH被酸性高锰酸钾氧化生成F为二氧化碳，同时生成硫酸锰与水．（5）中芳香化合物G仅含碳、氢、氧三种元素，G能与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，则G不含羧基、含有酚羟基，相对分子质量为110，去掉一个苯基（-C₆H₅）、-OH后剩余数量为110-17-77=16，故还含有一个O原子，则G含有1个苯环、2个酚羟基，且G分子中烃基上的一氯取代物只有一种，则G最中2个酚羟基处于对位，据此解答．

解答： 解：淀粉在酸性条件下水解得到M为葡萄糖，M转化为N，N转化为A，由（1）中A产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则A为CH₂=CH₂，则M再酒化酶作用下得到N为CH₃CH₂OH，N在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成A，A与试剂X得到D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到C，C常用于汽车的防冻液，则C为HOCH₂CH₂OH，试剂X可以为溴水，与乙烯发生加成反应得到D，D再发生水解反应得到乙二醇．A发生氧化反应得到C₂H₄O，且C₂H₄O与水反应得到C，则C₂H₄O为环氧乙烷（），乙二醇发生氧化反应生成C₂H₂O₂为OHC-CHO，进一步氧化生成E为HOOC-COOH，HOOC-COOH被酸性高锰酸钾氧化生成F为二氧化碳，同时生成硫酸锰与水，
（1）A为CH₂=CH₂，官能团的结构简式为，N生成A是乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成乙烯，B为，它的一种同分异构体为CH₃CHO，名称为乙醛，故答案为：；浓硫酸、170℃；乙醛；
（2）①E生成F的离子方程式为：5HOOC-COOH+2MnO₄^-+16H⁺=2Mn²⁺+10CO₂↑+8H₂O；
②C₂H₂O₂生成E的化学方程式（[O]为含铜物质）：OHC-CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOC-COOH+4Cu₂O↓+4H₂O，
故答案为：5HOOC-COOH+2MnO₄^-+16H⁺=2Mn²⁺+10CO₂↑+8H₂O；OHC-CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOC-COOH+4Cu₂O↓+4H₂O；
（3）C（HOCH₂CH₂OH）与E（HOOC-COOH）一定条件下反应的生成物中相对分子质量最最小的物质为乙二酸乙二醇酯，该物质的摩尔质量为134g/mol，故答案为：134g/mol；
（4）H分子含有4个碳，且为C₂H₂O₂（OHC-CHO）的同系物，则H的分子式为C₄H₆O₂，H的同分异构体中含有，且无环状结构，含有酯基或羧基，且还含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=CHCH₂OOCH，CH₃CH=CHOOCH，CH₂=C（CH₃）OOCH，CH₂=CHOOCCH₃，CH₂=CHCOOCH₃，故共有8种，故答案为：8；
（5）中芳香化合物G仅含碳、氢、氧三种元素，G能与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，则G不含羧基、含有酚羟基，相对分子质量为110，去掉一个苯基（-C₆H₅）、-OH后剩余数量为110-17-77=16，故还含有一个O原子，则G含有1个苯环、2个酚羟基，且G分子中烃基上的一氯取代物只有一种，则G最中2个酚羟基处于对位，故G的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，是对有机化学基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，乙烯氧化得到环氧乙烷在中学中基本不涉及，需要学生根据转化关系推断，难度中等．