Question

【题目】资料显示联苯双酯能增强肝脏解毒功能，减轻肝脏的病理损伤，促进肝细胞再生并保护肝细胞，从而改善肝功能。合成联苯双酯的工艺路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅲ中的官能团名称为______________，该化合物的核磁共振氢谱中有_____组峰。

（2）Ⅴ→Ⅵ的反应类型为______________。写出一定条件下Ⅴ→Ⅵ的化学方程式：____________________。

（3）写出比Ⅴ多2个H原子，且符合下列条件的任意两种同分异构体的结构简式：_________________

①苯环上的一氯代物只有1种；

②能发生银镜反应；

③水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

（4）根据题目中的相关信息并结合已学知识，写出Ⅰ→Ⅱ的合成路线：_________________，该合成路线为何要经过多步而不是一步完成，目的是__________________。

Answer 1

【答案】 羟基、酯基 4 取代反应 保护酚羟基不被氧化

【解析】(1). 由化合物III的结构简式可知，化合物III中含有的官能团是羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；

(2). 由化合物V的结构简式可知，化合物V的分子式为C10H10O5，化合物VI的分子式为C10H9O5Br，说明化合物V与Br2发生取代反应生成化合物VI，由化合物VI发生乌尔曼反应生成联苯双酯，根据联苯双酯的结构简式可知，化合物VI的结构简式为，所以一定条件下Ⅴ→Ⅵ的化学方程式为：，故答案为：取代反应；；

(3). 比Ⅴ多2个H原子，说明该有机物的分子式为：C10H12O5，能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物中含有甲酸和酚构成的酯基，苯环上的一氯代物只有1种，说明该有机物为一种对称结构，再结合分子式可知，应含有甲醇和酚形成的醚键，符合条件的结构简式有：，故答案为：；

(4). 由化合物I合成化合物II，根据I和II的结构简式可知，需将I中的甲基氧化生成羧基，因酚羟基具有还原性，所以在氧化甲基时需先将酚羟基保护起来，再将甲基氧化，由所给信息可知，合成时可先用(CH3CO)2O与化合物I反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，在酸性条件下水解生成化合物II，所以合成路线为：，故答案为：；保护酚羟基不被氧化。