Question

4．化合物I是一种药物合成中间体，与I相关的反应如下：
根据以上信息回答下列问题．

（1）写出A中所含官能团的名称羟基，B→C的反应类型是加聚反应．
（2）写出D→E的化学反应方程式．
（3）工业上用B于O₂在催化剂条件下生产环氧乙烷，化学方程式为．
（4）实验室取1.96gG完全燃烧，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.68g：若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.72g．G的分子式是C₉H₈O₅．
（5）已知化合物I分子式中碳原子数为13，则化合物H的结构简式是．

Answer 1

分析 A能发生催化氧化反应，且在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯，则A为乙醇，含有醇羟基，B为乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与氢氧化铜悬浊液反应生成乙酸钠，酸化后得到乙酸，反应方程式为，乙烯与氧气反应生成环氧乙烷，反应方程式为：；1.96gG完全燃烧生成二氧化碳和水的总质量为4.68g，通过浓硫酸增重0.72g，则二氧化碳的质量为3.96g，物质的量为0.09mol；水的物质的量为0.04mol；含碳的质量和氢的质量之和为12×0.09+0.08=1.16g，则含氧的质量为1.96-1.16=0.8g；C、H、O的物质的量之比为9：8：5，则G的分子式为C₉H₈O₅；
化合物I中含有13个碳原子，化合物G含有9个碳原子，则和2mol乙醇反应，故G中含有2个-COOH，催化氧化后能与氢氧化铜反应说明含有醇羟基，故化合物H含有3个羧基，化合物H的结构简式为．

解答 解：A能发生催化氧化反应，且在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯，则A为乙醇，含有醇羟基，B为乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与氢氧化铜悬浊液反应生成乙酸钠，酸化后得到乙酸，反应方程式为，乙烯与氧气反应生成环氧乙烷，反应方程式为：；1.96gG完全燃烧生成二氧化碳和水的总质量为4.68g，通过浓硫酸增重0.72g，则二氧化碳的质量为3.96g，物质的量为0.09mol；水的物质的量为0.04mol；含碳的质量和氢的质量之和为12×0.09+0.08=1.16g，则含氧的质量为1.96-1.16=0.8g；C、H、O的物质的量之比为9：8：5，则G的分子式为C₉H₈O₅；
化合物I中含有13个碳原子，化合物G含有9个碳原子，则和2mol乙醇反应，故G中含有2个-COOH，催化氧化后能与氢氧化铜反应说明含有醇羟基，故化合物H含有3个羧基，化合物H的结构简式为．
（1）A为乙醇，含有羟基官能团，B为乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯C，故答案为：羟基；加聚反应；
（2）乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与氢氧化铜悬浊液反应生成乙酸钠，酸化后得到乙酸，反应方程式为故答案为：；
（3）乙烯与氧气反应生成环氧乙烷，反应方程式为：，故答案为：；
（4）1.96gG完全燃烧生成二氧化碳和水的总质量为4.68g，通过浓硫酸增重0.72g，则二氧化碳的质量为3.96g，物质的量为0.09mol；水的物质的量为0.04mol；含碳的质量和氢的质量之和为12×0.09+0.08=1.16g，则含氧的质量为1.96-1.16=0.8g；C、H、O的物质的量之比为9：8：5，则G的分子式为C₉H₈O₅，故答案为：C₉H₈O₅；
（5）化合物I中含有13个碳原子，化合物G含有9个碳原子，则和（2分）子乙醇反应，故G中含有2个-COOH，催化氧化后能与氢氧化铜反应说明含有醇羟基，故化合物H含有3个羧基，化合物H的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质，官能团之间的衍变关系，有机反应类型等知识点，题目难度不大．