Question

（9分）香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等。以下是某同学设计的香豆素的合成线路：

请你认真观察分析后回答以下问题：
（1）香豆素的分子式是：               。
（2）写出中间产物C的结构简式     ，1mol C与溴水反应最多消耗   mol Br₂。
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，其结构简式可能有       种，写出其中任意一种的结构简式       。

Answer 1

（共9分）（1）C₉H₆O₂；（2）（2分）；  3（2分）
（3）5（2分）；
或或（2分）

（1）根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C₉H₆O₂。
（2）香豆素是环酯，所以C中含有羟基和羧基，所以根据B的结构简式可知，B中的醛基氧化即生成羧基，所以C的结构简式为。
（3）属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，说明含有苯环、酯基和醛基。这说明应该是甲酸形成的酯，所以如果苯环上含有2个取代基，则其同分异构体是
；如果只有1个取代基，则其同分异构体是或，所以共计是5种。