Question

煤焦油中含有多种芳香族化合物，是重要的化工原料。以下是用煤焦油制备均三溴苯的流程。

42.1.操作①的名称是 ；试剂①是 ；反应②中，NaHS作 剂。

43.2.均三溴苯的系统命名为 。

44.3.不用硝基苯直接溴化制取均三溴苯，理由是 。

指出苯胺比苯更易发生取代反应的二个事实 。

45.4.苯胺是微溶于水的液体，呈弱碱性。若苯胺中含少量的苯和硝基苯，简述提纯步骤 。

46.5.氨基与羟基有许多相似的性质，则苯胺与醋酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下反应，除了生成CH3COOH外，生成的另一种有机物的结构简式为 。

Answer 1

42.1.蒸馏（写分馏亦可。1分）；浓硫酸和浓硝酸混合液（1分）；还原剂（1分）。

43.2. 1,3,5-三溴苯（1分）。

44.3.硝基苯的溴化在间位上，且是一元取代（1分，答对一点即可）；

苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化剂，苯胺溴代不需催化剂（合理即可；2分）。

45.4.加盐酸，分液；再加NaOH溶液，分液（答蒸馏不扣分；合理即可；2分）。

46.5.

【解析】

试题分析：42、1.根据合成路线可知：煤焦油经蒸馏（或分馏）得到苯，故操作①为蒸馏（或分馏）；苯经硝化反应得硝基苯，试剂①是浓硫酸和浓硝酸混合液；硝基苯还原反应得苯胺，故反应②中，NaHS作还原剂；

43、2.均三溴苯的系统命名为1,3,5-三溴苯；

44、3.因为硝基苯中硝基为间位定位基团，且产物为一取代物。故先将硝基还原为氨基再溴代。由于氨基对苯环的影响，所以苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化剂，苯胺溴代不需催化剂。

45、4.由题意知：苯胺是微溶于水的液体，呈弱碱性。则苯胺中含少量的苯和硝基苯，提纯时在混合物中加酸，苯胺与酸反应生成溶于水的盐，分液去除有机层，在水层中加氢氧化钠溶液生成苯胺，再将苯胺分液（或蒸馏）出来即可。

46、5.苯胺与醋酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下发生取代反应，除了生成CH3COOH外，生成的另一种有机物的结构简式为：

考点：了解有机物分子中的命名、官能团及其性质，能正确地表示它们的结构，了解加成反应、取代反应和消去反应。了解有机物的提纯方法。