Question

16．（1）有三种有机物，其通式用C_nH_2nO_n-2表示，当n依次为2，3，4时，其中水解后能生成乙酸和乙醇的是CH₃COOCH₂CH₃（写结构简式，下同）；能被氢气还原为l-丙醇的是CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH．
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物完全燃烧，需O₂1.5n mol，该有机物分子式（碳原子数用n表示）可能为C_nH_2n或C_nH_2n+2O；若该有机物4.4g与足量钠反应可收集560mL标准状况下H₂，该有机物分子式为C₅H₁₂O．若该有机物不能发生消去反应，其结构简式为（CH₃）₃CCH₂OH．
（3）某有机物的式量是58．若是烃，则其结构简式可能是CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH（CH₃）₂；若是烃的含氧衍生物，且能发生银镜反应，则反应的化学方程式是：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O．

Answer 1

分析 （1）能水解生成乙酸和乙醇，说明该物质是乙酸乙酯；能被氢气还原为l-丙醇的是丙醛或丙烯醇；
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物说明该有机物中含有n个C原子，nmolC完全燃烧需要nmol氧气，剩余的氧气与H元素反应生成水，如果该物质是烃，0.5mol氧气反应需要n（H）=4n（O₂）=2mol，如果是烃的含氧衍生物，根据饱和烃的通式C_nH_2n+2可知，该有机物最多含有1个氧原子；
结合生成氢气计算n的值，确定有机物分子式，若该有机物不能发生消去反应，则与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；
（3）机物的相对分子质量为58，且仅含有碳和氢两种元素，根据商余法：$\frac{58}{14}$=4…2，所以该有机物的分子为C₄H₁₀，其结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂；
若是烃的含氧衍生物，且能发生银镜反应，含有-CHO，去掉1个-CHO，剩余基团总式量为58-29=29，可以为-CHO或-CH₃CH₂，故有机物可能为OHC-CHO或CH₃CH₂CHO．

解答 解：（1）能水解生成乙酸和乙醇，说明该物质是乙酸乙酯，结构简式为CH₃COOCH₂CH₃；能被氢气还原为l-丙醇的是丙醛或丙烯醇，结构简式为CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH；
（2）1mol含碳原子数为n mol的有机物说明该有机物中含有n个C原子，nmolC完全燃烧需要nmol氧气，剩余的氧气与H元素反应生成水，如果该物质是烃，0.5mol氧气反应需要n（H）=4n（O₂）=2mol，分子式为C_nH_2n；
如果是烃的含氧衍生物，根据饱和烃的通式C_nH_2n+2可知，该有机物最多含有1个氧原子，分子式为C_nH_2n+2O；
若该有机物4.4g与足量钠反应可收集560mL标准状况下H₂，氢气的物质的量为：$\frac{0.56L}{22.4L/mol}$=0.025mol，根据关系式2-OH～H₂可知，该有机物的物质的量为：0.025mol×2=0.05mol，该有机物的摩尔质量为$\frac{4.4g}{0.05mol}$=88g/mol，则14n+2+16=88，解得n=5，该有机物分子式为：C₅H₁₂O，该有机物不能发生消去反应，则与连接羟基的碳原子相连的碳原子上不会H原子，满足条件的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案为：C_nH_2n；C_nH_2n+2O；C₅H₁₂O；（CH₃）₃CCH₂OH；
（3）机物的相对分子质量为58，且仅含有碳和氢两种元素，根据商余法：$\frac{58}{14}$=4…2，所以该有机物的分子为C₄H₁₀，其结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂；
若是烃的含氧衍生物，且能发生银镜反应，含有-CHO，去掉1个-CHO，剩余基团总式量为58-29=29，可以为-CHO或-CH₃CH₂，故有机物可能为OHC-CHO或CH₃CH₂CHO，反应方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及逆向思维、发散思维能力，注意（2）题烃及烃的含氧衍生物完全燃烧都只生成二氧化碳和水，（1）中能被氢气还原生成1-丙醇的物质易漏掉丙烯醇而导致错误，为易错点．