Question

（2009?红桥区一模）利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD的结构简式为：

已知G不能发生银镜反应．BAD的合成路线如下：

（分子式为C₃H₆）
试回答下列问题：
（1）写出结构简式：Y

CH₃CH=CH₂

：D

（2）反应①～⑤中属于取代反应的有

①②⑤

 （填数字序号）．
（3）F的氧谱图中有

3

纽峰，峰面积的比为

1：1：6

．
（4）1mol BAD最多可与含

6

mol NaOH的溶液完全反应．
（5）写出下列反应的化学方程式：反应④：

：B+G→H

．
（6）E有多种同分异构体，写出其中含酯基的芳香族化合物的结构简式

．

Answer 1

分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分析可知，Y为CH₃CH=CH₂，D为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤；
（3）F为CH₃CH（OH）CH₃，分子中含有3种化学环境不同的H原子，氢谱图由3个信号峰，面积之比为1：1：6，
故答案为：3；6；
（4）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；
（5）反应④的方程式为：，

由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应，方程式为，
故答案为：；；
（6）E有多种同分异构体，其中含酯基的芳香族化合物的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机化学中的框图题，属中档题．题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断．剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断B为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题．